N-(3-bromo-5-methylpyridin-2-yl)-N-methyl-2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)acetamide | 909568-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(3-bromo-5-methylpyridin-2-yl)-N-methyl-2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)acetamide
• 英文别名: N-(3-bromo-5-methylpyridin-2-yl)-N-methyl-2-(1-methylindol-3-yl)acetamide
• CAS: 909568-56-5
• 化学式: C₁₈H₁₈BrN₃O
• 分子量: 372.264
• InChiKey: LIRLGUPTPDWCPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  38.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-bromo-5-methylpyridin-2-yl)-N-methyl-2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)acetamide 在 palladium diacetate 四丁基氯化铵 、 potassium acetate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 以99%的产率得到2,5,12-trimethyl-7,12-dihydropyrido[2',3':2,3]azepino[4,5-b]indol-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Practical and Efficient Palladium-Promoted Synthesis of Indole Systems Containing Medium- and Large-Ring-Fused Heterocycles

  摘要：

  描述了一种使用钯催化偶联反应合成吲哚-苯并氮杂环、吲哚-苯并氮杂苯和吲哚-苯并氮杂胺衍生物的方法。这些多环体系可以直接从市售材料经过几个步骤获得。含有芳基溴化物的底物的偶联反应通过微波辐射得到了改善。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942398
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-溴-5-甲基吡啶 在 sodium hydride 、 二氯磷酸苯酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.17h， 生成 N-(3-bromo-5-methylpyridin-2-yl)-N-methyl-2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Practical and Efficient Palladium-Promoted Synthesis of Indole Systems Containing Medium- and Large-Ring-Fused Heterocycles

  摘要：

  描述了一种使用钯催化偶联反应合成吲哚-苯并氮杂环、吲哚-苯并氮杂苯和吲哚-苯并氮杂胺衍生物的方法。这些多环体系可以直接从市售材料经过几个步骤获得。含有芳基溴化物的底物的偶联反应通过微波辐射得到了改善。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942398