(+)-(S)R-1-(2-iodo-phenyl)-2-(toluene-4-sulfinyl)-ethanone | 607355-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(S)R-1-(2-iodo-phenyl)-2-(toluene-4-sulfinyl)-ethanone
• 英文别名: (+)-[(S)R]-1-(2-iodophenyl)-2-(p-tolylsulfinyl)ethanone
• CAS: 607355-96-4
• 化学式: C₁₅H₁₃IO₂S
• 分子量: 384.238
• InChiKey: GDNPUYYHBZGVQA-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(S)R-1-(2-iodo-phenyl)-2-(toluene-4-sulfinyl)-ethanone 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-iodo-2-[(1S)-1-methoxy-2-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]ethyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  对映体纯β-羟基亚砜衍生物作为不对称联芳基Suzuki反应中的新型手性助剂。

  摘要：

  [反应：参见正文]（1R）-1-（2-碘或溴苯基）-2-（R）-（4-甲苯亚磺酰基）-1-乙醇衍生物与各种芳基或萘基硼酸的高度非对映选择性联芳Suzuki偶联反应（或酯）以高收率（最高99％）和出色的轴向手性控制（最高98％de）进行。

  DOI：

  10.1021/ol0351908
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-甲基对甲苯砜 、 2-碘苯甲酸甲酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以82%的产率得到(+)-(S)R-1-(2-iodo-phenyl)-2-(toluene-4-sulfinyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  不对称联芳铃木交叉偶联反应：作为手性助剂的立体苯甲醇

  摘要：

  不对称联芳 Suzuki 偶联反应是用各种带有芳基或萘基卤化物的对映异构纯苯甲醇和芳基或萘基硼酸（或酯）进行的。通过对带有 β-酮亚砜的芳基卤进行非对映选择性还原来引入立体苯甲醇。在 Pd(OAc)2/CsF 和 dppf 或 PPh3 存在下，获得了优异的产率和 atropodiastereoselectivities。联芳基的绝对构型通过 X 射线晶体学和 1 H NMR NOESY 实验确定。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400638

文献信息

• Efficient Stereochemical Controllers in Biaryl Suzuki Coupling Reactions: Benzylic Carbinols Bearing in β-Position Thioether, Dimethylamino, or Sulfoxide Groups
  作者：Pierre-Emmanuel Broutin、Françoise Colobert

  DOI：10.1021/ol051382m

  日期：2005.8.1

  atropo-diastereoselective Suzuki coupling between aryl halides bearing stereogenic benzylic carbinols with sulfoxide, thioether, or dimethylamino groups as efficient internal chelating ligands and 2-methoxy-1-naphthylboronic acid were performed with high yields; a palladacycle is proposed as a potential transition state. [reaction: see text]

  高收率地进行了带有立体异构苄醇的芳基卤化物与亚砜，硫醚或二甲氨基基团作为有效内部螯合配体与2-甲氧基-1-萘基硼酸之间的高度对苯二酸-非对映选择性的Suzuki偶联；拟将palladacycle定为潜在的过渡态。[反应：看文字]