(R_C,R_S)-α<(4-Methylphenyl)sulfinylmethyl>benzenemethanol | 39201-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R_C,R_S)-α<(4-Methylphenyl)sulfinylmethyl>benzenemethanol
• 英文别名: (2R,R_S)-1-phenyl-2-p-tolylsulfinylethanol；(1R)-2-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-1-phenylethanol
• CAS: 39201-98-4
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂S
• 分子量: 260.357
• InChiKey: DBRYZXNIGDQKFP-MAUKXSAKSA-N

物化性质

• 熔点：
  154 °C
• 沸点：
  470.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R_C,R_S)-α<(4-Methylphenyl)sulfinylmethyl>benzenemethanol 在 镍 作用下， 生成 (S)-(-)-1-苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  在螯合控制下高度非对映选择性还原手性β-酮亚砜：在（R）-（+）-n-十六烷-1,5-内酯的合成中的应用

  摘要：

  在用二异丁基铝氢化物还原手性β-酮亚砜时，氯化锌的存在会导致较高的1，3-不对称诱导，从而生成β-羟基亚砜。该方法可以成功地应用于光学纯的1,4-或1,5-内酯的合成。

  DOI：

  10.1039/c39850000211
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸甲酯 在 palladium diacetate 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 二异丁基氢化铝 、 cesium fluoride 、 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (R_C,R_S)-α<(4-Methylphenyl)sulfinylmethyl>benzenemethanol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯β-羟基亚砜衍生物作为不对称联芳基Suzuki反应中的新型手性助剂。

  摘要：

  [反应：参见正文]（1R）-1-（2-碘或溴苯基）-2-（R）-（4-甲苯亚磺酰基）-1-乙醇衍生物与各种芳基或萘基硼酸的高度非对映选择性联芳Suzuki偶联反应（或酯）以高收率（最高99％）和出色的轴向手性控制（最高98％de）进行。

  DOI：

  10.1021/ol0351908

文献信息

• Hydrogenation of Sulfoxides to Sulfides under Mild Conditions Using Ruthenium Nanoparticle Catalysts
  作者：Takato Mitsudome、Yusuke Takahashi、Tomoo Mizugaki、Koichiro Jitsukawa、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1002/anie.201403425

  日期：2014.8.4

  The first demonstration of the hydrogenation of sulfoxides under atmospheric H2 pressure is reported. The highly efficient reaction is facilitated by a heterogeneous Ru nanoparticle catalyst. The mild reaction conditions enable the selective hydrogenation of a wide range of functionalized sulfoxides to the corresponding sulfides. The high redox ability of RuOx nanoparticles plays a key role in the

  据报道在大气压的H 2压力下亚砜氢化的第一个证明。非均相Ru纳米颗粒催化剂促进了高效反应。温和的反应条件能够将多种官能化的亚砜选择性氢化为相应的硫化物。RuO x纳米颗粒的高氧化还原能力在氢化中起关键作用。
• Influence de la nature du ligand aromatique sur l′induction asymetrique observee lors de l′addition d′arylmethylsulfoxydes sur des carbonyles
  作者：Gilles Demailly、Christine Greck、Guy Solladie

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90195-9

  日期：1984.1
• Stereoselective reductions of 2-keto sulfoxides with hydrides
  作者：M. Carmen Carreno、Jose L. Garcia Ruano、Ana M. Martin、Concepcion Pedregal、Jesus H. Rodriguez、Almudena Rubio、Jesus Sanchez、Guy Solladie

  DOI：10.1021/jo00294a027

  日期：1990.3
• Kita, Yasuyuki; Shibata, Norio; Yoshida, Naoki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 22, p. 3335 - 3342
  作者：Kita, Yasuyuki、Shibata, Norio、Yoshida, Naoki、Fujita, Shigekazu

  DOI：——

  日期：——
• De Paule, Sebastien Duprat; Piombo, Laurent; Ratovelomanana-Vidal, Virginie, European Journal of Organic Chemistry, 2000, # 8, p. 1535 - 1537
  作者：De Paule, Sebastien Duprat、Piombo, Laurent、Ratovelomanana-Vidal, Virginie、Greek, Christine、Genet, Jean-Pierre

  DOI：——

  日期：——