(-)-[1R,(S)R]-2-iodo-1-(1-methoxy-2-(4-tolylsulfinyl)-ethyl)-benzene | 607356-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-[1R,(S)R]-2-iodo-1-(1-methoxy-2-(4-tolylsulfinyl)-ethyl)-benzene
• 英文别名: (-)-[1R,(S)R]-1-iodo-2-[1-methoxy-2-(p-tolylsulfinyl)ethyl]benzene；1-iodo-2-[(1R)-1-methoxy-2-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]ethyl]benzene
• CAS: 607356-03-6
• 化学式: C₁₆H₁₇IO₂S
• 分子量: 400.28
• InChiKey: BGBMNIIXYMCLOU-OXJNMPFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-[1R,(S)R]-2-iodo-1-(1-methoxy-2-(4-tolylsulfinyl)-ethyl)-benzene 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 间氯过氧苯甲酸 、 cesium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-Methoxy-1-{2-[(R)-1-methoxy-2-(toluene-4-sulfonyl)-ethyl]-phenyl}-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  联芳基Suzuki偶联反应中的高效立体化学控制器：带有β-位硫醚，二甲基氨基或亚砜基团的苄基甲醇。

  摘要：

  高收率地进行了带有立体异构苄醇的芳基卤化物与亚砜，硫醚或二甲氨基基团作为有效内部螯合配体与2-甲氧基-1-萘基硼酸之间的高度对苯二酸-非对映选择性的Suzuki偶联；拟将palladacycle定为潜在的过渡态。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol051382m
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸甲酯 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 zinc dibromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (-)-[1R,(S)R]-2-iodo-1-(1-methoxy-2-(4-tolylsulfinyl)-ethyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  不对称联芳铃木交叉偶联反应：作为手性助剂的立体苯甲醇

  摘要：

  不对称联芳 Suzuki 偶联反应是用各种带有芳基或萘基卤化物的对映异构纯苯甲醇和芳基或萘基硼酸（或酯）进行的。通过对带有 β-酮亚砜的芳基卤进行非对映选择性还原来引入立体苯甲醇。在 Pd(OAc)2/CsF 和 dppf 或 PPh3 存在下，获得了优异的产率和 atropodiastereoselectivities。联芳基的绝对构型通过 X 射线晶体学和 1 H NMR NOESY 实验确定。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400638

文献信息

• Enantiopure β-Hydroxysulfoxide Derivatives as Novel Chiral Auxiliaries in Asymmetric Biaryl Suzuki Reactions
  作者：Pierre-Emmanuel Broutin、Françoise Colobert

  DOI：10.1021/ol0351908

  日期：2003.9.1

  [reaction: see text] Highly diastereoselective biaryl Suzuki coupling reactions of (1R)-1-(2-iodo or bromophenyl)-2-(R)-(4-tolylsulfinyl)-1-ethanol derivatives with various aryl- or naphthylboronic acids (or esters) were performed with high yields (up to 99%) and an excellent control of the axial chirality (up to 98% de).

  [反应：参见正文]（1R）-1-（2-碘或溴苯基）-2-（R）-（4-甲苯亚磺酰基）-1-乙醇衍生物与各种芳基或萘基硼酸的高度非对映选择性联芳Suzuki偶联反应（或酯）以高收率（最高99％）和出色的轴向手性控制（最高98％de）进行。