<3S-<3α(S^*),4β>>-3-(1-t-butyldimethylsilyloxyethyl)-4-acetyl-2-azetidinone | 81968-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: <3S-<3α(S^*),4β>>-3-(1-t-butyldimethylsilyloxyethyl)-4-acetyl-2-azetidinone
• 英文别名: (3S,4S)-4-acetyl-3-<(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-2-azetidinone；(3S,4S)-4-acetyl-3-[(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-2-azetidinone；(3S,4S)-4-acetyl-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]azetidin-2-one
• CAS: 81968-21-0
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₃Si
• 分子量: 271.432
• InChiKey: KTLRDDFUJQBWGU-GMTAPVOTSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-74 °C
• 沸点：
  362.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.999±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <3S-<3α(S^*),4β>>-3-(1-t-butyldimethylsilyloxyethyl)-4-acetyl-2-azetidinone 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 96.75h， 生成 (3S,4R)-4-benzenesulfonyl-3-((1R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-ethyl)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体控制的手性和外消旋关键中间体从硫代苏氨酸和反式巴豆酸合成噻吩霉素的方法1

  摘要：

  立体特异性和立体选择性合成顺- 12，和（±）立体选择性合成-反式- 12从d-异体苏氨酸和反式-巴豆酸，分别进行说明。合成的关键步骤是通过酰胺（3）的S n 2完全作用机理将酰胺（3）环化，以及将氮杂环丁酮（4）立体转化为12、13和14，从而形成β-内酰胺环（4）。是青霉菌和碳青霉烯的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91966-0
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(3S,4R)-3-<(S)-1-hydroxyethyl>-4-trimethylsilylethynyl-2-azetidinone 在 mercury(II) sulfate 咪唑 、 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 硫酸 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 <3S-<3α(S^*),4β>>-3-(1-t-butyldimethylsilyloxyethyl)-4-acetyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  A SYNTHETIC APPROACH TO (+)-THIENAMYCIN FROM METHYL (R)-3-HYDROXYBUTANOATE. A NEW ENTRY TO (3R, 4R)-3-[(R)-1-HYDROXYETHYL]-4-ACETOXY-2-AZETIDINONE

  摘要：

  本文描述了一种新的O-硅化形式的标题氮杂环酮，这是一种已久被确立为硫氨酮合成的关键中间体。该方法依赖于通过将乙基(R)-3-羟基丁酸酯与三甲基硅基丙炔醛的N-硅亚胺凝缩而得到的2-氮杂环酮的立体控制转化。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.651

文献信息

• A novel synthesis of (3R,4R)-4-acetoxy-3-[(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-2-azetidinone, the versatile key intermediate of carbapenem synthesis, from (S)-ethyl lactate
  作者：Yoshio Ito、Takeo Kawabata、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85317-4

  日期：——

  A highly efficient synthesis of the title compound was accomplished employing the addition of diketene to chiral imine as a key stereoselective reaction and using inexpensive ()-ethy1 lactate as a starting material.

  通过向手性亚胺中添加双烯酮作为关键的立体选择性反应，并使用廉价的（- ）-乳酸乙酯作为起始原料，可以实现标题化合物的高效合成。
• Novel syntheses of the carbapenem key intermediates, (3R,4R)-4-acetoxy-3-[(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-2-azetidinone and (3S,4R)-3-[(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-carboxymethyl-2-azetidinone, from (S)-ethyl lactate
  作者：Yoshio Ito、Yuko Kobayashi、Takeo Kawabata、Mitsuru Takase、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89105-5

  日期：1989.1

  Two types of the carbapenem key intermediates (4 and 6) have been efficiently synthesized from inexpensive (S)-ethyl lactate (7). Thus, (S)-2-benzyloxypropanal readily obtainable from 7 was condensed with di-p-anisylmethylamine to give the chiral imine. The [2+2]-cycloaddition reaction of diketene with the imine underwent in a highly stereoselective manner, yielding the desired 3,4-trans-3-acetyl-β-lactam

  两种类型的碳青霉烯关键中间体（4和6）是由廉价的（S）-乳酸乙酯（7）有效合成的。因此，将容易从7得到的（S）-2-苄氧基丙醛与二对茴香基甲胺缩合，得到手性亚胺。双烯酮与亚胺的[2 + 2]-环加成反应以高度立体选择性的方式进行，产生了所需的3,4-trans-3-乙酰基-β-内酰胺（13a）作为主要产物（非对映选择性为7-10： 1）。这分别以9个步骤和6个步骤进行了详细说明，分别为4和6。
• Decarboxylative Oxygenation via Photoredox Catalysis
  作者：Tomer M. Faraggi、Wei Li、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1002/ijch.201900130

  日期：2020.3

  direct conversion of aliphatic carboxylic acids to their dehomologated carbonyl analogues has been accomplished through photocatalytic decarboxylative oxygenation. This transformation is applicable to an array of carboxylic acid motifs, producing ketones, aldehydes, and amides in excellent yields. Preliminary results demonstrate that this methodology is further amenable to aldehyde substrates via in situ

  脂肪族羧酸直接转化为其脱去羰基的羰基类似物已通过光催化脱羧氧合完成。此转换适用于一系列羧酸基序，可产生优异收率的酮，醛和酰胺。初步结果表明，该方法还可通过原位氧化为相应的酸并随后进行脱羧氧合作用，以适用于醛底物。我们已经利用该策略对线性脂族链进行顺序氧化脱氢。
• Stereocontrolled syntheses of chiral intermediates of thienamycin from threonines
  作者：Masao Shiozaki、Noboru Ishida、Tetsuo Hiraoka、Hiroaki Yanagisawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92460-8

  日期：1981.1

  Both stereospecific and stereoselective syntheses of thienamycin intermediates which have the correct configurations at the three contiguous chiral centers are reported.

  报道了在三个连续的手性中心具有正确构型的硫霉素中间体的立体有择和立体选择性合成。
• [EN] 1,3 IMIDAZOLIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE PRODUCTION OF CARBAPENEM<br/>[FR] DÉRIVÉS 1,3-IMIDAZOLIDINE ET LEUR UTILISATION DANS LA PRODUCTION DE CARBAPÉNÈMES
  申请人：ACS DOBFAR SPA

  公开号：WO2010049233A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  Preparation of new heterocyclic compounds characterised by 1,3-imidazolidine structure useful for stereoselective synthesis of optically pure key intermediates in 1β-methylcarbapenem production

  制备新的杂环化合物，其1,3-咪唑啉结构可用于立体选择性合成1β-甲基碳青霉烯生产中的光学纯关键中间体。