(S)-2-(pyrrolidin-2-yl)pyridine | 22083-78-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-2-(pyrrolidin-2-yl)pyridine
• 英文别名: 2-<(2S)-2-pyrrolidinyl>pyridine；(S)-2-Pyrrolidin-2-YL-pyridine；2-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]pyridine
• CAS: 22083-78-9
• 化学式: C₉H₁₂N₂
• mdl: MFCD01691538
• 分子量: 148.208
• InChiKey: NDCZQFDBSPOUDF-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  60 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(pyrrolidin-2-yl)pyridine 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-2-methyl-4-(4-methylpiperazin-1-yl)-6-((2-(pyridin-2-yl)pyrrolidin-1-yl)methyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  具有体内抗肿瘤转移活性的吡咯烷基CXCR4拮抗剂的设计，合成和评估。

  摘要：

  基于趋化因子受体CXCR4在HIV感染，炎症/自身免疫性疾病和癌症转移中的重要功能，已提出将其作为药物靶标。在这里，我们报告基于吡咯烷支架的新型CXCR4拮抗剂的设计，合成和评估。结构探索/优化确定了许多有效的CXCR4拮抗剂，以化合物46表示，它们显示出对CXCR4受体的有效结合亲和力（IC 50  = 79 nM竞争性取代荧光12G5抗体），并抑制了CXCL12诱导的胞质钙通量（IC 50  = 0.25 nM）。 。而且，在transwell入侵试验中，化合物46显着减轻了CXCL12 / CXCR4介导的细胞迁移。化合物46表现出良好的理化特性（MW 367，logD 7.4 1.12，pKa 8.2）和出色的体外安全性（例如hERG膜片钳IC 50  > 30μM和最小的CYP同工酶抑制）。重要的是，46种化合物在人和大鼠肝微粒体中的代谢稳定性大大提高。最后，在小鼠的癌症转移模型

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112537
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(S)-2-pyridin-2-yl-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 以92%的产率得到(S)-2-(pyrrolidin-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-Substituted 2-[(2S)-2-Pyrrolidinyl]pyridine from L-Proline

  摘要：

  据报道，该研究以 L-脯氨酸为原料合成了具有光学活性的 2-[(2S)-2-吡咯烷基]吡啶。该化合物可进一步烷基化，得到相应的 N-甲基和 N-苄基吡咯烷衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27109
• 作为试剂：
  描述：

  diethylzinc 、 苯甲醛 在 (S)-2-(pyrrolidin-2-yl)pyridine 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以75%的产率得到S(-)-1-苯基-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  含有杂原子的手性配体。8. 2-[（2s）-2-吡咯烷基]吡啶作为二乙基锌对醛对映选择性加成的新型催化剂

  摘要：

  在将乙二醛添加到醛中，已证明标题化合物是有效的对映选择性催化剂：以高收率获得了高达100％ee的旋光仲醇。检查了反应的立体动力学过程的温度依赖性，并且还基于NMR数据讨论了可能的催化配合物的性质。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91018-x

文献信息

• PYRROLOTRIAZINE KINASE INHIBITORS
  申请人：Fink E. Brian

  公开号：US20080045496A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  The present invention provides compounds of formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof. The formula I compounds inhibit tyrosine kinase activity of such as TrkA, TrkB, TrkC, Jak2, Jak3 and CK2, thereby making them useful as antiproliferative agents for the treatment of cancer and other diseases.

  本发明提供了公式I的化合物以及药用可接受的盐类。公式I的化合物可以抑制诸如TrkA、TrkB、TrkC、Jak2、Jak3和CK2的酪氨酸激酶活性，从而使其作为抗增殖剂用于治疗癌症和其他疾病的有用性。
• Three-Component Reactions of α-CF₃ Carbonyls, NaN₃, and Amines for the Synthesis of <i>NH</i>-1,2,3-Triazoles
  作者：Leiyang Lv、Ge Gao、Yani Luo、Kuantao Mao、Zhiping Li

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02288

  日期：2021.12.3

  important molecules including carbohydrates, nucleosides, and peptides and exhibits broad substrate scopes. We further demonstrate that the NH-1,2,3-triazoles can be smoothly converted to the regiospecific N-2 alkylated 1,2,3-triazole products. Mechanistic studies based on experiments and density functional theory calculations showed that this transformation proceeds via defluorination-initiated programmed

  由于该基序在各个科学领域的广泛应用，1,2,3-三唑组装方法的开发是一个重要课题。在这项工作中，我们证明了α-CF 3羰基、NaN 3和胺的三组分组装是为了在过渡金属下选择性构建各种 5-氨基NH -1,2,3-三唑。 - 免费和露天条件。该方法为功能化生物重要分子（包括碳水化合物、核苷和肽）提供了一种通用且操作简单的途径，并具有广泛的底物范围。我们进一步证明了NH -1,2,3-三唑可以顺利地转化为区域特异性N-2 烷基化 1,2,3-三唑产物。基于实验和密度泛函理论计算的机理研究表明，这种转变通过脱氟引发的程序取代/环化/H-转移进行，得到 4,5-双官能化的NH -1,2,3-三唑产物。
• [EN] HETEROARYL COMPOUNDS AS CXCR4 INHIBITORS, COMPOSITION AND METHOD USING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLÉS UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE CXCR4, COMPOSITION ET PROCÉDÉ D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：SUZHOU YUNXUAN YIYAO KEJI YOUXIAN GONGSI

  公开号：WO2019060860A1

  公开（公告）日：2019-03-28

  The present disclosure provides heteroaryl compounds of Formula (I), processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, and their use in the treatment of diseases and disorders, arising from or related to the CXCR4 pathway.

  本公开提供了Formula (I)的杂环芳基化合物，其制备方法，含有它们的药物组合物，以及它们在治疗源自或与CXCR4途径相关的疾病和障碍中的应用。
• [EN] IMIDAZOLE-CONTAINING INHIBITORS OF ALK2 KINASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA KINASE ALK2 CONTENANT DE L'IMIDAZOLE
  申请人：BIOCRYST PHARM INC

  公开号：WO2018232094A1

  公开（公告）日：2018-12-20

  Disclosed are compounds of formula (I), (II), (III), and (IV), and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are inhibitors of ALK2 kinase. Also provided are pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I), (II), (III), or (IV), or pharmaceutically acceptable salt thereof, and methods involving use of the compounds or pharmaceutically acceptable salts thereof and compositions in the treatment and prevention of various diseases and conditions, such as fibrodysplasia ossificans progressiva.

  揭示了化合物的公式（I）、（II）、（III）和（IV），以及它们的药用盐。这些化合物是ALK2激酶的抑制剂。还提供了包含公式（I）、（II）、（III）或（IV）的化合物或其药用盐的药物组合物，以及涉及使用这些化合物或其药用盐和组合物治疗和预防各种疾病和病况的方法，如纤维性骨化进行性疾病。
• SUBSTITUTED PYRROLIDINE COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US20200385345A1

  公开（公告）日：2020-12-10

  The present invention provides a substituted pyrrolidine compound having an orexin type 2 receptor agonist activity. A compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as described in the specification, or a salt thereof, has an orexin type 2 receptor agonist activity, and is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of narcolepsy.

  本发明提供一种具有促进促觉素2型受体激动剂活性的取代吡咯烷化合物。一种由式(I)表示的化合物：其中每个符号如规范中所述，或其盐，具有促觉素2型受体激动剂活性，并可用作预防或治疗嗜睡症的药物。