(-)-(S)-2-pyridin-2-yl-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester | 133031-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(S)-2-pyridin-2-yl-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: 2-<(2S)-1-benzyloxycarbonyl-2-pyrrolidinyl>pyridine；(S)-benzyl 2-(2-pyridinyl)pyrrolidine-1-carboxylate；benzyl (2S)-2-pyridin-2-ylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 133031-58-0
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₂
• 分子量: 282.342
• InChiKey: WWWLTEYQTLVRCC-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  50 °C
• 沸点：
  444.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S)-2-pyridin-2-yl-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 盐酸 、 sodium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-<(2S)-1-benzyl-2-pyrrolidinyl>pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-Substituted 2-[(2S)-2-Pyrrolidinyl]pyridine from L-Proline

  摘要：

  据报道，该研究以 L-脯氨酸为原料合成了具有光学活性的 2-[(2S)-2-吡咯烷基]吡啶。该化合物可进一步烷基化，得到相应的 N-甲基和 N-苄基吡咯烷衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27109
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-N-苄氧羰基-2-氰基吡咯烷 、 乙炔 在 decamethylrhenocene 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 110.0 ℃ 、1.4 MPa 条件下， 反应 22.0h， 以80%的产率得到(-)-(S)-2-pyridin-2-yl-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-Substituted 2-[(2S)-2-Pyrrolidinyl]pyridine from L-Proline

  摘要：

  据报道，该研究以 L-脯氨酸为原料合成了具有光学活性的 2-[(2S)-2-吡咯烷基]吡啶。该化合物可进一步烷基化，得到相应的 N-甲基和 N-苄基吡咯烷衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27109

文献信息

• Enantioselective Synthesis of α-Heteroarylpyrrolidines by Copper-Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloaddition of α-Silylimines
  作者：Ana Pascual-Escudero、María González-Esguevillas、Silvia Padilla、Javier Adrio、Juan C. Carretero

  DOI：10.1021/ol5007373

  日期：2014.4.18

  α-Heteroarylpyrrolidines have been efficiently prepared via 1,3-dipolar cycloaddition between silylimines and activated olefins. In the presence of Cu(CH3CN)4PF6/Walphos as catalytic system, high levels of enantioselectivity (up to ≥99% ee) and diastereoselectivity were achieved (major formation of C-2/C-4 trans-substituted pyrrolidines). The reaction is compatible with a broad variety of dipolarophiles

  通过在水飞蓟宾和活化的烯烃之间进行1,3-偶极环加成反应，可以高效地制备α-杂芳基吡咯烷。在存在Cu（CH 3 CN）4 PF 6 / Walphos催化体系的情况下，实现了高水平的对映选择性（高达≥99％ee）和非对映选择性（C-2 / C-4反式吡咯烷的主要形成））。该反应与包括马来酰亚胺，马来酸酯，富马酸酯，硝基烯烃和乙烯基砜在内的多种偶极亲和性相容。所得的环加合物可以转化为生物活性的吡咯烷衍生物。
• Metal complexes of chiral pyridine ligands. X-ray structure of nitratobis {2-(2S)-2-pyrrolidinyl]pyridine} copper (II) nitrate
  作者：Alessia Bacchi、Giorgio Chelucci、Manlio Grandino、Giovannina Minardi、Corrado Pelizzi、Giancarlo Pelizzi、Costantino Solinas

  DOI：10.1007/bf01668226

  日期：1994.10

  Cobalt(II), nickel(II), and copper(II) complexes of 2-[(2S)-2-pyrrolidinyllpyridine (L) have been synthesized and characterized. The crystal structure of the complex [Cu(L)2(NO3)]NO3 has been determined by X-ray diffraction. Crystals are monoclinic, space groupP2+, witha=10.766(3).b=7.525(2),c=13.447(4) Å. β=104.64(2)°. and Z=2. The structure consists of [Cu(L)2(NO3)]+ cations and NO3t- anions. The

  已合成并表征了 2-[(2S)-2-pyrrolidinyllpyridine (L) 的钴 (II)、镍 (II) 和铜 (II) 配合物。复合物 [Cu(L)2(NO3)] 的晶体结构已通过 X 射线衍射确定。晶体为单斜晶系，空间群为P2+，a=10.766(3).b=7.525(2),c=13.447(4) Å。β=104.64(2)°。并且Z=2。该结构由 [Cu(L)2( )]+ 阳离子和 t- 阴离子组成。铜原子具有扭曲的三角双锥配位几何结构，两个吡咯烷氮和一个硝酸氧占据赤道位置，两个吡啶氮位于顶点。晶体内聚力由涉及作为供体的吡咯烷基团和作为受体的配位和非配位硝酸盐的氢键网络确保。
• Facile and Racemization-Free Conversion of Chiral Nitriles into Pyridine Derivatives
  作者：Barbara Heller、Bernd Sundermann、Christine Fischer、Jingsong You、Waiqiang Chen、Hans-Joachim Drexler、Paul Knochel、Werner Bonrath、Andrey Gutnov

  DOI：10.1021/jo030206t

  日期：2003.11.1

  The results described herein demonstrate how the very mild reaction conditions of the Co(I)-catalyzed photochemical [2 + 2 + 2] cyclocotrimerization are suited to prepare chiral compounds containing unsubstituted and polysubstituted 2-pyridyl moieties starting from chiral nitriles without any detectable loss of enantiomerical purity. This further increases the already very broad synthetic scope of

  本文所述的结果证明了Co（I）催化的光化学[2 + 2 + 2]环共三聚反应的温和反应条件如何适合于从手性腈开始制备包含未取代和多取代的2-吡啶基部分的手性化合物，而没有任何可检测到的损失对映体纯度。这进一步增加了该特定反应已经非常广泛的合成范围。
• CHELUCCI, GIORGIO;FALORNI, MASSIMO;GIACOMELLI, GIAMPAOLO, SYNTHESIS (BRD),(1990) N2, C. 1121-1122
  作者：CHELUCCI, GIORGIO、FALORNI, MASSIMO、GIACOMELLI, GIAMPAOLO

  DOI：——

  日期：——