-7-(1-Diphenylphosphinoylethyl)-oxepan-2-one | 97509-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: -7-(1-Diphenylphosphinoylethyl)-oxepan-2-one
• 英文别名: 7-(Diphenylphosphinoylethyl)oxepan-2-one；(7R)-7-[(1R)-1-diphenylphosphorylethyl]oxepan-2-one
• CAS: 97509-80-3；97509-84-7；119106-56-8；119106-57-9
• 化学式: C₂₀H₂₃O₃P
• 分子量: 342.375
• InChiKey: YRDJWRUIXFBKKG-VQIMIIECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  -7-(1-Diphenylphosphinoylethyl)-oxepan-2-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (E)-Oct-6-烯酸
  参考文献：
  名称：

  立体化学控制的不饱和酸二苯基膦酰基（Ph 2 PO）-酮酸的合成

  摘要：

  将膦氧​​化物阴离子与环酸酐衍生物进行酰化或环烯丙基膦氧化物的氧化裂解可得到Ph 2 PO-酮酸：还原，分离非对映异构体以及完成霍纳-维蒂希反应，得到不饱和酸的单一异构体（）或（） 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61923-8
• 作为产物：
  描述：

  甲基脂肪酰氯 在 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 -7-(1-Diphenylphosphinoylethyl)-oxepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Levin, Daniel; Warren, Stuart, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1799 - 1808

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The stereochemically controlled Horner-Wittig route to unsaturated acids: The Baeyer-Villiger rearrangement of α-(1-Ph2PO-alkyl) -cyclohexanones
  作者：Daniel Levin、Stuart Warren

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84504-9

  日期：——

  Lithiated alkyl diphenylphosphine oxides attack cyclic epoxides with high stereoselectivity: Baeyer-Villiger rearrangement of the derived ketones gives Horner-Wittig intermediates for the synthesis of unsaturated acids.

  锂化的烷基二苯基膦氧化物以高的立体选择性攻击环状环氧化物：衍生的酮的Baeyer-Villiger重排提供了Horner-Wittig中间体，用于合成不饱和酸。
• Stereochemically controlled synthesis of unsaturated acids by the coupled Baeyer–Villiger and Horner–Wittig reactions: synthesis of (Z)-oct-6-enoic acid
  作者：Daniel Levin、Stuart Warren

  DOI：10.1039/p19920002155

  日期：——

  cyclohexene oxide to give largely one diastereoisomer of an alcohol. Oxidation to a ketone and then to a lactone followed by hydrolysis gives a Horner–Wittig intermediate and hence pure (Z)-oct-6-enoic acid. Complementary methods give (E)-oct-6-enoic acid.

  Ph 2 P（O）Et的锂衍生物与氧化环己烯反应，主要生成一种醇的非对映异构体。氧化成酮，然后氧化成内酯，然后水解，得到霍纳-维蒂希中间体，因此是纯的（Z）-oct-6-烯酸。补充方法得到（E）-辛-6-烯酸。
• LEVIN, D.;WARREN, S., TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 20, 2265-2266
  作者：LEVIN, D.、WARREN, S.

  DOI：——

  日期：——
• LEVIN, D.;WARREN, S., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 4, 505-508
  作者：LEVIN, D.、WARREN, S.

  DOI：——

  日期：——