-2-(1-Diphenylphosphinoylethyl)cyclohexanone | 108791-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: -2-(1-Diphenylphosphinoylethyl)cyclohexanone
• 英文别名: (R-(R*,R*))-2-(1-Diphenylphosphinoylethyl)cyclohexanone；(2R)-2-[(1R)-1-diphenylphosphorylethyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 108791-03-3；108791-05-5；144863-60-5；144939-51-5；144939-52-6
• 化学式: C₂₀H₂₃O₂P
• 分子量: 326.375
• InChiKey: WFTUVFPIWNSFAX-APWZRJJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  -2-(1-Diphenylphosphinoylethyl)cyclohexanone 在 氢氧化钾 作用下， 生成 二苯基膦酸酯阴离子
  参考文献：
  名称：

  立体化学控制的Horner-Wittig路线通往不饱和酸：α-（1-Ph 2 PO-烷基）-环己酮的Baeyer-Villiger重排

  摘要：

  锂化的烷基二苯基膦氧化物以高的立体选择性攻击环状环氧化物：衍生的酮的Baeyer-Villiger重排提供了Horner-Wittig中间体，用于合成不饱和酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84504-9
• 作为产物：
  描述：

  乙基二苯基氧化膦 在 sodium hypochlorite 、 正丁基锂 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 -2-(1-Diphenylphosphinoylethyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  立体化学控制的Horner-Wittig路线通往不饱和酸：α-（1-Ph 2 PO-烷基）-环己酮的Baeyer-Villiger重排

  摘要：

  锂化的烷基二苯基膦氧化物以高的立体选择性攻击环状环氧化物：衍生的酮的Baeyer-Villiger重排提供了Horner-Wittig中间体，用于合成不饱和酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84504-9

文献信息

• Stereochemically controlled synthesis of unsaturated acids by the coupled Baeyer–Villiger and Horner–Wittig reactions: synthesis of (Z)-oct-6-enoic acid
  作者：Daniel Levin、Stuart Warren

  DOI：10.1039/p19920002155

  日期：——

  cyclohexene oxide to give largely one diastereoisomer of an alcohol. Oxidation to a ketone and then to a lactone followed by hydrolysis gives a Horner–Wittig intermediate and hence pure (Z)-oct-6-enoic acid. Complementary methods give (E)-oct-6-enoic acid.

  Ph 2 P（O）Et的锂衍生物与氧化环己烯反应，主要生成一种醇的非对映异构体。氧化成酮，然后氧化成内酯，然后水解，得到霍纳-维蒂希中间体，因此是纯的（Z）-oct-6-烯酸。补充方法得到（E）-辛-6-烯酸。
• LEVIN, D.;WARREN, S., TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 20, 2265-2266
  作者：LEVIN, D.、WARREN, S.

  DOI：——

  日期：——