N-[(1-butyl-4-piperidinyl)methyl]-3,4-dihydro-7-benzyloxy-2H-[1,3]oxazino[3,2-a]indole-10-carboxamide | 371971-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[(1-butyl-4-piperidinyl)methyl]-3,4-dihydro-7-benzyloxy-2H-[1,3]oxazino[3,2-a]indole-10-carboxamide
• CAS: 371971-18-5
• 化学式: C₂₉H₃₇N₃O₃
• 分子量: 475.631
• InChiKey: CAMNXIIFZOJJDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  55.73
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1-butyl-4-piperidinyl)methyl]-3,4-dihydro-7-benzyloxy-2H-[1,3]oxazino[3,2-a]indole-10-carboxamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 28.0h， 以84%的产率得到N-[(1-butylpiperidin-4-yl)methyl]-7-hydroxy-3,4-dihydro-2H-[1,3]oxazino[3,2-a]indole-10-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pharmacological activity of metabolites of the 5-HT4 receptor antagonist SB-207266

  摘要：

  Three metabolites of N-[(1-butyl-4-piperidinyl)methyl]-3,4-dihydro-2H-[1,3]-oxazino[3,2_a]indole-10-carboxamide (SB-207266) (1) were synthesised and their pharmacological activity determined. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00120-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-benzyloxyindole-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 三乙烯二胺 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 氢气 、 三甲基铝 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 166.75h， 生成 N-[(1-butyl-4-piperidinyl)methyl]-3,4-dihydro-7-benzyloxy-2H-[1,3]oxazino[3,2-a]indole-10-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pharmacological activity of metabolites of the 5-HT4 receptor antagonist SB-207266

  摘要：

  Three metabolites of N-[(1-butyl-4-piperidinyl)methyl]-3,4-dihydro-2H-[1,3]-oxazino[3,2_a]indole-10-carboxamide (SB-207266) (1) were synthesised and their pharmacological activity determined. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00120-1