(E)-3-(2-amino-5-bromophenyl)acrylamide | 611210-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2-amino-5-bromophenyl)acrylamide
• 英文别名: (E)-3-(2-amino-5-bromophenyl)prop-2-enamide
• CAS: 611210-50-5
• 化学式: C₉H₉BrN₂O
• 分子量: 241.087
• InChiKey: RCGMWTQHFPMPJA-DAFODLJHSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.610±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-amino-5-bromophenyl)acrylamide 在 亚硝酸特丁酯 、 三氟化硼乙醚 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (E)-3-(4-bromo-3'-methyl[1,1'-biphenyl]-2-yl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  基于Teraryl的α-螺旋模拟物的模块合成，第1部分：具有两个电子区分的离去基团的核心片段的合成

  摘要：

  基于Teraryl的α-螺旋模拟物已被证明是抑制蛋白质-蛋白质相互作用（PPI）的有用化合物。我们开发了一种模块化且灵活的方法来合成基于芳基的α-螺旋模拟物。我们策略的核心是使用苯核心单元，该核心单元在用于三联苯组装的Pd催化交叉偶联中具有两个不同反应性的离去基团。通过卤素/重氮途径和卤素/三氟甲磺酸途径，已经成功建立了两种策略。报道了具有脂肪族（Ala，Val，Leu，Ile），芳香族（Phe），极性（Cys，Lys），亲水性（Ser，Gln）和酸性（Glu）氨基酸侧链的核心结构单元的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201203005
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(5-bromo-2-nitrophenyl)acrylamide 在 tin 、 溶剂黄146 作用下， 反应 48.0h， 以100%的产率得到(E)-3-(2-amino-5-bromophenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  基于Teraryl的α-螺旋模拟物的模块合成，第1部分：具有两个电子区分的离去基团的核心片段的合成

  摘要：

  基于Teraryl的α-螺旋模拟物已被证明是抑制蛋白质-蛋白质相互作用（PPI）的有用化合物。我们开发了一种模块化且灵活的方法来合成基于芳基的α-螺旋模拟物。我们策略的核心是使用苯核心单元，该核心单元在用于三联苯组装的Pd催化交叉偶联中具有两个不同反应性的离去基团。通过卤素/重氮途径和卤素/三氟甲磺酸途径，已经成功建立了两种策略。报道了具有脂肪族（Ala，Val，Leu，Ile），芳香族（Phe），极性（Cys，Lys），亲水性（Ser，Gln）和酸性（Glu）氨基酸侧链的核心结构单元的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201203005