N-[(9H-fluoren-9-yl)-methoxycarbonyl]-O-(2-azido-6-O-[tert-butyldiphenylsilyl]-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-L-threonine tert-butyl ester | 1477460-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-[(9H-fluoren-9-yl)-methoxycarbonyl]-O-(2-azido-6-O-[tert-butyldiphenylsilyl]-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-L-threonine tert-butyl ester
• CAS: 1477460-65-3
• 化学式: C₄₅H₅₄N₄O₉Si
• 分子量: 823.031
• InChiKey: BABPXEBACSQQDY-OQIJCFRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.34
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  181.54
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(9H-fluoren-9-yl)-methoxycarbonyl]-O-(2-azido-6-O-[tert-butyldiphenylsilyl]-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-L-threonine tert-butyl ester 在 三异丙基硅烷 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 96.5h， 生成 N-[(9H-fluoren-9-yl)-methoxycarbonyl]-O-{[methyl (5’-acetamido-7’,8’,9’-tri-O-acetyl-4’O,5’N-carbonyl-3’,5’-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2’-nonulopyranosyl)onate]-(2’-6)-(2-acetamido-3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)}-L-threonine
  参考文献：
  名称：

  唾液酸化的肿瘤相关糖基氨基酸的立体选择性合成

  摘要：

  适当保护的唾液酸Ť Ñ和2,6-唾液酸Ť肿瘤相关糖抗原衍生的氨基酸已经被使用恶唑烷酮衍生的唾液酸苷供体来制备立体选择性。这些糖基氨基酸可直接用于糖肽的固相合成，如有效制备肿瘤相关MUC1糖肽片段所证明的。

  DOI：

  10.1021/ol402845e
• 作为产物：
  描述：

  N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-L-threonine-tert-butyl ester 在 咪唑 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 N-[(9H-fluoren-9-yl)-methoxycarbonyl]-O-(2-azido-6-O-[tert-butyldiphenylsilyl]-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-L-threonine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  唾液酸化的肿瘤相关糖基氨基酸的立体选择性合成

  摘要：

  适当保护的唾液酸Ť Ñ和2,6-唾液酸Ť肿瘤相关糖抗原衍生的氨基酸已经被使用恶唑烷酮衍生的唾液酸苷供体来制备立体选择性。这些糖基氨基酸可直接用于糖肽的固相合成，如有效制备肿瘤相关MUC1糖肽片段所证明的。

  DOI：

  10.1021/ol402845e