3-({1-Methyl-4-[(1-methyl-4-nitro-1H-imidazole-2-carbonyl)-amino]-1H-imidazole-2-carbonyl}-amino)-propionic acid ethyl ester | 292042-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-({1-Methyl-4-[(1-methyl-4-nitro-1H-imidazole-2-carbonyl)-amino]-1H-imidazole-2-carbonyl}-amino)-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3-[[1-methyl-4-[(1-methyl-4-nitroimidazole-2-carbonyl)amino]imidazole-2-carbonyl]amino]propanoate
• CAS: 292042-33-2
• 化学式: C₁₅H₁₉N₇O₆
• 分子量: 393.359
• InChiKey: XRVXWYYJHCUPTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-({1-Methyl-4-[(1-methyl-4-nitro-1H-imidazole-2-carbonyl)-amino]-1H-imidazole-2-carbonyl}-amino)-propionic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ImImImβDp
  参考文献：
  名称：

  Distamycin类似物的系统合成及其与鲱鱼精子DNA的相互作用

  摘要：

  已通过氯仿反应和 DCC 偶联反应开发了一种系统合成八种含有 N-甲基-吡咯 (Py) 和 N-甲基咪唑 (Im) 的远霉素类似物的简单程序，无需氨基保护和脱保护，以及类似物的相互作用通过荧光光谱研究了鲱鱼精子 DNA。

  DOI：

  10.1002/jccs.200200155
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-硝基-2-(三氟乙酰)-1H-咪唑 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 、 乙酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3-({1-Methyl-4-[(1-methyl-4-nitro-1H-imidazole-2-carbonyl)-amino]-1H-imidazole-2-carbonyl}-amino)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Distamycin类似物的系统合成及其与鲱鱼精子DNA的相互作用

  摘要：

  已通过氯仿反应和 DCC 偶联反应开发了一种系统合成八种含有 N-甲基-吡咯 (Py) 和 N-甲基咪唑 (Im) 的远霉素类似物的简单程序，无需氨基保护和脱保护，以及类似物的相互作用通过荧光光谱研究了鲱鱼精子 DNA。

  DOI：

  10.1002/jccs.200200155

文献信息

• A Convenient Method for the Synthesis of DNA-Recognizing Polyamides in Solution
  作者：Junhua Xiao、Gu Yuan、Weiqiang Huang、Albert S. C. Chan、K.-L. Daniel Lee

  DOI：10.1021/jo000135n

  日期：2000.9.1

  A convenient method for the synthesis of polyamides containing N-methylpyrrole (Py) and N-methylimidazole (Im) in solution has been developed. Most of the building blocks have been prepared by a haloform reaction in a simple way that column chromatography can be avoided. By use of the DCC/HOBT coupling reaction, the building blocks prepared have been effectively connected to construct a variety of subchains and polyamides without employing amino protection and deprotection. By use of the present method, an eight-ring polyamide, PyPyPyPy gamma PyImImPy beta Dp (gamma is gamma-aminobutyric acid, beta is beta-alanine, Dp is N,N-dimethylpropyldiamine), has been synthesized by the coupling of two four-ring subchains in one step.
• Synthesis and Photoinduced DNA Cleaving Activity of Hairpin Polyamide–Chlorobenzenesulfonyl Conjugate¶
  作者：Fei Li Tang、Gu Yuan、Jin Wang

  DOI：10.1562/0031-8655(2003)078<0175:sapdca>2.0.co;2

  日期：——

  A hairpin polyamide-chlorobenzenesulfonyl conjugate was synthesized in solution by a haloform reaction and the dicyclohexvlcarbodiimide/1-hydroxybenzotriazole (DCC/HOBT) coupling reaction. Its ability to cleave DNA was investigated with supercoiled DNA (pBluescript SK), and the DNA cleaving efficiency of chlorobenzenesulfonyl group was enhanced by the hairpin polyamide under UV irradiation (365 nm).
• Systematical Synthesis of Distamycin Analogues and Their Interaction with Herring Sperm DNA
  作者：Feili Tang、Jin Wang、Dan Liu、Jingjian Li、Gu Yuan

  DOI：10.1002/jccs.200200155

  日期：2002.12

  A simple procedure for the systematical synthesis of eight distamycin analogues containing N-methyl-pyrrole (Py) and N-methylimidazole (Im) has been developed by a chloroform reaction and DCC coupling reaction without amino protection and deprotection, and the interaction of the analogues with Herring Sperm DNA was investigated by fluorescence spectroscopy.

  已通过氯仿反应和 DCC 偶联反应开发了一种系统合成八种含有 N-甲基-吡咯 (Py) 和 N-甲基咪唑 (Im) 的远霉素类似物的简单程序，无需氨基保护和脱保护，以及类似物的相互作用通过荧光光谱研究了鲱鱼精子 DNA。