5-(4-N,N-dimethylaminophenyl)-1H-indole | 599198-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(4-N,N-dimethylaminophenyl)-1H-indole
• 英文别名: 4-(1H-indol-5-yl)-N,N-dimethylaniline
• CAS: 599198-17-1
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂
• 分子量: 236.316
• InChiKey: XQMDKNWAIIPAET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 、 4-二甲基氨基苯硼酸 在 1-(2-吡啶基)苯并三唑 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以73%的产率得到5-(4-N,N-dimethylaminophenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  2-（1-苯并三唑基）吡啶：钯催化的CC（铃木，Heck，藤原茂森，Sonogashira），CN和CS偶联反应的稳健双齿配体

  摘要：

  设计了一种新型的双齿配体1-（吡啶-2-基）-1 H-苯并[ d ] [1,2,3]三唑，并用于钯催化的CC（Suzuki，Heck，Fujiwara– Moritani和Sonogashira），CN和CS偶联反应。发现该配体便宜，热稳定，易于以几克规模由容易获得的起始原料合成，显示出使用简单性和在应用中的坚固性，从而使该配体对于不同的偶联反应有效。适当地，苯并三唑环的NN键的供体能力和吡啶环的N上的孤对电子增强了配体的二齿能力。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200583

文献信息

• Benzotriazol-1-ylmethanol: An excellent bidentate ligand for the copper/palladium-catalyzed C-N and C-C coupling reaction
  作者：Rajeev R. Jha、Jaspal Singh、Rakesh K. Tiwari、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.3998/ark.5550190.0014.219

  日期：——

  benzotriazole based N,O bidentate liga nds for the Cu-catalyzed N-arylation of πexcessive nitrogen heterocycles is described. This ligand accomplishes C-N coupling of Nheterocycles and C-C coupling of boronic acids with a variety of hindered, functionalized aryl/heteroaryl halides under mild reaction conditi ons in good to excellent yields. Using his ligand C-N and C-C (Suzuki) couplings with bromoarenes

  描述了一种有效的基于苯并三唑的 N,O 双齿配体，用于铜催化的 π 过量氮杂环的 N-芳基化。该配体在温和的反应条件下以良好至极好的产率完成了杂环的 CN 偶联和硼酸与各种受阻的官能化芳基/杂芳基卤化物的 CC 偶联。使用他的配体 CN 和 CC (Suzuki) 与溴芳烃偶联可以在较少的催化剂负载下进行。一系列失活和受阻的芳基卤化物可以干净地反应，以高产率提供功能化的联芳基衍生物。
• Room-temperature highly efficient Suzuki–Miyaura reactions in water in the presence of Stilbazo
  作者：Yi-Yuan Peng、Jinbiao Liu、Xiaoli Lei、Zenlan Yin

  DOI：10.1039/c000739k

  日期：——

  An efficient catalytic system for the ligand-free Suzuki–Miyaura reaction in water at room temperature is disclosed, promoted by Stilbazo (stilbene-4,4′-bis[(1-azo)-3,4-dihydroxybenzene]-2,2′-disulfonic acid diammonium salt). The desired carbon–carbon bond formation proceeded well under mild conditions with high efficiency and good functional group tolerance.

  披露了一种高效的催化体系，用于室温下在水相中进行无配体的铃木–宫浦反应，该体系由Stilbazo（亚硫酸氨基[1-氮基]苯-4,4'-双[(1-氮基)-3,4-二羟基苯]-2,2'-二磺酸二铵盐）促进。在温和条件下，所需的碳–碳键形成过程进行良好，具有高效率和良好的功能团耐受性。
• [EN] INDOLE DERIVATIVES AS MODULATORS OF POTASSIUM CHANNELS<br/>[FR] MODULATEURS DES CANAUX POTASSIQUES A BASE DE DERIVES INDOLE
  申请人：4SC AG

  公开号：WO2003074047A1

  公开（公告）日：2003-09-12

  The invention relates to the use of a compound of the Formula (1) or a salt, a physiologically functional derivative, or a prodrug thereof as a medicament, wherein R is a monocyclic or polycyclic substituted or unsubstituted aromatic ring system which may contain one or more groups X and which contains at least one aromatic ring; X is selected from the group consisting of S, O, N, NR', SO or SO2; R is optionally substituted by one to four substituents which are independently selected from the group consisting of halogen, CF3, OCF3, alkyl, cycloalkyl, haloalkyl, haloalkyloxy, hydroxyalkyl, hydroxyalkylamine, amine, aminoalkyl, alkylamine, CR' O, CO2R', alkoxy, alkylthio, alkylaryl, alkylsulfonyl, H, hydroxy, aryl, heteroaryl, -NR'OR', CN, alkylsulfinyl, arylsulfonyl, heteroarylsulfonyl, SO3R', NO2, -CO-NR' RI, arylalkyl-O-, -O-aryl, -O-heteroaryl,arylalkyl-S-, -S-aryl, -S-heteroaryl, -NR1-SO2R', -SO2-NR1-alkyl, -SO2-NR1-aryl, and -SO2-NR1-heteroaryl.
• 2-(1-Benzotriazolyl)pyridine: A Robust Bidentate Ligand for the Palladium-Catalyzed CC (Suzuki, Heck, Fujiwara-Moritani, Sonogashira), CN and CS Coupling Reactions
  作者：Akhilesh K. Verma、Rajeev R. Jha、Ritu Chaudhary、Rakesh K. Tiwari、Abhinandan K. Danodia

  DOI：10.1002/adsc.201200583

  日期：2013.2.1

  designed and employed for the palladium-catalyzed CC (Suzuki, Heck, Fujiwara–Moritani, and Sonogashira), CN and CS coupling reactions. The ligand was found to be inexpensive, thermally stable, easy to synthesize from easily accessible starting materials on a multigram scale, show simplicity in use, and robustness in application, making this ligand effective for different coupling reactions. Suitably, the

  设计了一种新型的双齿配体1-（吡啶-2-基）-1 H-苯并[ d ] [1,2,3]三唑，并用于钯催化的CC（Suzuki，Heck，Fujiwara– Moritani和Sonogashira），CN和CS偶联反应。发现该配体便宜，热稳定，易于以几克规模由容易获得的起始原料合成，显示出使用简单性和在应用中的坚固性，从而使该配体对于不同的偶联反应有效。适当地，苯并三唑环的NN键的供体能力和吡啶环的N上的孤对电子增强了配体的二齿能力。