(11Z)-9-ethoxy-8-isobutyl-11-(2-methylpropylidene)-8,11-dihydro-6H-oxepino[2,3-d]pyrazino[1,2-a]pyrimidin-6-one | 1357003-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (11Z)-9-ethoxy-8-isobutyl-11-(2-methylpropylidene)-8,11-dihydro-6H-oxepino[2,3-d]pyrazino[1,2-a]pyrimidin-6-one
• 英文别名: (4Z)-6-ethoxy-7-(2-methylpropyl)-4-(2-methylpropylidene)-15-oxa-2,5,8-triazatricyclo[8.5.0.03,8]pentadeca-1(10),2,5,11,13-pentaen-9-one
• CAS: 1357003-44-1
• 化学式: C₂₁H₂₇N₃O₃
• 分子量: 369.464
• InChiKey: SQQCPNJOIQHWMR-WJDWOHSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  65.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (11Z)-9-ethoxy-8-isobutyl-11-(2-methylpropylidene)-8,11-dihydro-6H-oxepino[2,3-d]pyrazino[1,2-a]pyrimidin-6-one 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.5h， 生成 (R)-9-ethoxy-8-isobutyl-11-((Z)-2-methylpropylidene)-8,11-dihydro-6H-oxepino[2,3-d]pyrazino[1,2-a]pyrimidin-6-one 、 (8S,11Z)-8-isobutyl-11-(2-methylpropylidene)-10,11-dihydro-6H-oxepino[2,3-d]pyrazino[1,2-a]pyrimidine-6,9(8H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of an Oxepine Natural Product, (±)-Janoxepin

  摘要：

  The total synthesis of (+/-)-janoxepin, a novel antiplasmodial D-leucine derived oxepine-pyrimidinone-ketopiperazine isolated from the fungus Aspergillus Janus, is described. The cornerstones of the synthetic route are pyrimidinone preparation, ring-closing metathesis, aldol introduction of the enamide, and dihydro-oxepine elaboration. This synthetic route proved very efficient for the formation of a number of janoxepin analogues, including dihydro-janoxepin and tetrahydro-janoxepin.

  DOI：

  10.1021/ol300039x
• 作为产物：
  描述：

  N2-(tert-butoxycarbonyl)-N-(cyanomethyl)-D-leucinamide 在 吡啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 甲酸 、 四丁基氟化铵 、 羟胺 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 69.34h， 生成 (11Z)-9-ethoxy-8-isobutyl-11-(2-methylpropylidene)-8,11-dihydro-6H-oxepino[2,3-d]pyrazino[1,2-a]pyrimidin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of an Oxepine Natural Product, (±)-Janoxepin

  摘要：

  The total synthesis of (+/-)-janoxepin, a novel antiplasmodial D-leucine derived oxepine-pyrimidinone-ketopiperazine isolated from the fungus Aspergillus Janus, is described. The cornerstones of the synthetic route are pyrimidinone preparation, ring-closing metathesis, aldol introduction of the enamide, and dihydro-oxepine elaboration. This synthetic route proved very efficient for the formation of a number of janoxepin analogues, including dihydro-janoxepin and tetrahydro-janoxepin.

  DOI：

  10.1021/ol300039x