(E)-4-(3',4',6'-tri-O-acetyl-2'-deoxy-α-D-glucopyranosyloxy)but-3-en-2-one | 132247-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-4-(3',4',6'-tri-O-acetyl-2'-deoxy-α-D-glucopyranosyloxy)but-3-en-2-one
• CAS: 132247-71-3
• 化学式: C₁₆H₂₂O₉
• 分子量: 358.345
• InChiKey: URWYOTMKIVIFJE-MCSPIAHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.65
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 (E)-4-(3',4',6'-tri-O-acetyl-2'-deoxy-α-D-glucopyranosyloxy)but-3-en-2-one 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以74%的产率得到(E)-3-(t-butyldimethylsiloxy)-1-<3',4',6'-tri-O-acetyl-2'deoxy-α-D-glucopyranosyloxy>buta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  不对称Diels–Alder反应。第5部分。糖取代基对（E-）3-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-1-（D-吡喃吡喃葡萄糖基氧基）buta-1,3-二烯的非对映活性的影响

  摘要：

  1- [3'，4'，6'-tn-O-乙酰基-2'- O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-α- D-吡喃葡萄糖基氧基]，1- [2，'，3'，4'-三-O-乙酰基-6'- O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-α- D-吡喃葡萄糖基氧基]，1-（3'，4'，6'-三-O-乙酰基-2'-脱氧-α- D（E-）3-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）buta-1,3-diene的1-（2'，3'，4'-三-O-乙酰基-α - D-吡喃吡喃糖基氧基）衍生物和即（6d - g）及其β-端异构体，即（11c - f），已制备，并评估了它们对N-苯基马来酰亚胺的非对面反应性。而2' - O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-α-二烯（6d）给出了环加合物（9d）和（10d）的20:80混合物，其β-异头物即（11c）得到66:34环加合物（12c）和（13c）的混合物[具有（1 R，2 R，3 S）构型的主要环加合物]。6' - O-

  DOI：

  10.1039/p19900003113
• 作为产物：
  描述：

  乙酰化葡萄烯糖 在 N-甲基吗啉 、 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-4-(3',4',6'-tri-O-acetyl-2'-deoxy-α-D-glucopyranosyloxy)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  不对称Diels–Alder反应。第5部分。糖取代基对（E-）3-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-1-（D-吡喃吡喃葡萄糖基氧基）buta-1,3-二烯的非对映活性的影响

  摘要：

  1- [3'，4'，6'-tn-O-乙酰基-2'- O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-α- D-吡喃葡萄糖基氧基]，1- [2，'，3'，4'-三-O-乙酰基-6'- O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-α- D-吡喃葡萄糖基氧基]，1-（3'，4'，6'-三-O-乙酰基-2'-脱氧-α- D（E-）3-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）buta-1,3-diene的1-（2'，3'，4'-三-O-乙酰基-α - D-吡喃吡喃糖基氧基）衍生物和即（6d - g）及其β-端异构体，即（11c - f），已制备，并评估了它们对N-苯基马来酰亚胺的非对面反应性。而2' - O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-α-二烯（6d）给出了环加合物（9d）和（10d）的20:80混合物，其β-异头物即（11c）得到66:34环加合物（12c）和（13c）的混合物[具有（1 R，2 R，3 S）构型的主要环加合物]。6' - O-

  DOI：

  10.1039/p19900003113