(3aS,4S,5S,6aR)-N-methyl-5-(4-methylphenyl)sulfonyl-N-[(2-nitrophenyl)methyl]-4-[(2-nitrophenyl)methyl-(1H-pyrrole-2-carbonyl)amino]-2-oxo-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]oxazole-3-carboxamide | 455312-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aS,4S,5S,6aR)-N-methyl-5-(4-methylphenyl)sulfonyl-N-[(2-nitrophenyl)methyl]-4-[(2-nitrophenyl)methyl-(1H-pyrrole-2-carbonyl)amino]-2-oxo-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]oxazole-3-carboxamide
• CAS: 455312-08-0
• 化学式: C₃₄H₃₂N₆O₁₀S
• 分子量: 716.728
• InChiKey: GDXZFPAPFCCJCI-YXOGWZJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  220
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,5S,6aR)-N-methyl-5-(4-methylphenyl)sulfonyl-N-[(2-nitrophenyl)methyl]-4-[(2-nitrophenyl)methyl-(1H-pyrrole-2-carbonyl)amino]-2-oxo-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]oxazole-3-carboxamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 草酰氯 、 caesium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 化合物 T26358
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的炔基碘盐。在 (-)-Agelastatin A 和 (-)-Agelastatin B 全合成中的应用

  摘要：

  (-)-agelastatin A 和 (-)-agelastatin B 的不对称全合成分别从 (R)-表氯醇分 14 个步骤完成。两个序列中的关键转化是亚磺酸盐促进的炔基碘盐环化，以提供关键的官能化环戊烯中间体。根据条件，最后一步中的选择性溴化导致agelastatin A 或agelastatin B。

  DOI：

  10.1021/ja027121e
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-5-(3-trimethylsilylprop-2-ynyl)-1,3-oxazolidin-2-one 在 三丁基氯化锡 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 (3aS,4S,5S,6aR)-N-methyl-5-(4-methylphenyl)sulfonyl-N-[(2-nitrophenyl)methyl]-4-[(2-nitrophenyl)methyl-(1H-pyrrole-2-carbonyl)amino]-2-oxo-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]oxazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的炔基碘盐。在 (-)-Agelastatin A 和 (-)-Agelastatin B 全合成中的应用

  摘要：

  (-)-agelastatin A 和 (-)-agelastatin B 的不对称全合成分别从 (R)-表氯醇分 14 个步骤完成。两个序列中的关键转化是亚磺酸盐促进的炔基碘盐环化，以提供关键的官能化环戊烯中间体。根据条件，最后一步中的选择性溴化导致agelastatin A 或agelastatin B。

  DOI：

  10.1021/ja027121e

文献信息

• Alkynyliodonium Salts in Organic Synthesis. Development of a Unified Strategy for the Syntheses of (−)-Agelastatin A and (−)-Agelastatin B
  作者：Ken S. Feldman、Joe C. Saunders、Michelle Laci Wrobleski

  DOI：10.1021/jo026287v

  日期：2002.10.1

  The total syntheses of natural agelastatin A and agelastatin B were accomplished via a strategy that utilized an alkynyliodonium. salt --> alkylidenecarbene --> cyclopentene transformation to convert a relatively simple amino alcohol derivative to the functionalized core of the agelastatin system. Subsequent manipulations delivered debromoagelastatin, which served as a precursor to both agelastatin A and agelastatin B. Alkylidenecarbene insertion chemoselectivity issues were explored en route to the final targets.