1H-Pyrrole-2-carboxylic acid [(1S,2S,3R,5S)-3-hydroxy-2-[3-methyl-3-(2-nitro-benzyl)-ureido]-5-(toluene-4-sulfonyl)-cyclopentyl]-(2-nitro-benzyl)-amide | 455312-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1H-Pyrrole-2-carboxylic acid [(1S,2S,3R,5S)-3-hydroxy-2-[3-methyl-3-(2-nitro-benzyl)-ureido]-5-(toluene-4-sulfonyl)-cyclopentyl]-(2-nitro-benzyl)-amide
• CAS: 455312-13-7
• 化学式: C₃₃H₃₄N₆O₉S
• 分子量: 690.734
• InChiKey: BSOVIHBHKAKRBP-YXOGWZJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  209.09
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-Pyrrole-2-carboxylic acid [(1S,2S,3R,5S)-3-hydroxy-2-[3-methyl-3-(2-nitro-benzyl)-ureido]-5-(toluene-4-sulfonyl)-cyclopentyl]-(2-nitro-benzyl)-amide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 化合物 T26358
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的炔基碘盐。在 (-)-Agelastatin A 和 (-)-Agelastatin B 全合成中的应用

  摘要：

  (-)-agelastatin A 和 (-)-agelastatin B 的不对称全合成分别从 (R)-表氯醇分 14 个步骤完成。两个序列中的关键转化是亚磺酸盐促进的炔基碘盐环化，以提供关键的官能化环戊烯中间体。根据条件，最后一步中的选择性溴化导致agelastatin A 或agelastatin B。

  DOI：

  10.1021/ja027121e
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4S,5S,6aR)-N-methyl-5-(4-methylphenyl)sulfonyl-N-[(2-nitrophenyl)methyl]-4-[(2-nitrophenyl)methyl-(1H-pyrrole-2-carbonyl)amino]-2-oxo-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]oxazole-3-carboxamide 在 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以94%的产率得到1H-Pyrrole-2-carboxylic acid [(1S,2S,3R,5S)-3-hydroxy-2-[3-methyl-3-(2-nitro-benzyl)-ureido]-5-(toluene-4-sulfonyl)-cyclopentyl]-(2-nitro-benzyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的炔基碘盐。在 (-)-Agelastatin A 和 (-)-Agelastatin B 全合成中的应用

  摘要：

  (-)-agelastatin A 和 (-)-agelastatin B 的不对称全合成分别从 (R)-表氯醇分 14 个步骤完成。两个序列中的关键转化是亚磺酸盐促进的炔基碘盐环化，以提供关键的官能化环戊烯中间体。根据条件，最后一步中的选择性溴化导致agelastatin A 或agelastatin B。

  DOI：

  10.1021/ja027121e