(5R)-5-(3-trimethylsilylprop-2-ynyl)-1,3-oxazolidin-2-one | 455312-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (5R)-5-(3-trimethylsilylprop-2-ynyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 455312-10-4
• 化学式: C₉H₁₅NO₂Si
• 分子量: 197.309
• InChiKey: IXKGIFPDWCJDBV-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-5-(3-trimethylsilylprop-2-ynyl)-1,3-oxazolidin-2-one 在 草酰氯 、 三丁基氯化锡 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 caesium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 debromoagelastatin A
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的炔基碘盐。在 (-)-Agelastatin A 和 (-)-Agelastatin B 全合成中的应用

  摘要：

  (-)-agelastatin A 和 (-)-agelastatin B 的不对称全合成分别从 (R)-表氯醇分 14 个步骤完成。两个序列中的关键转化是亚磺酸盐促进的炔基碘盐环化，以提供关键的官能化环戊烯中间体。根据条件，最后一步中的选择性溴化导致agelastatin A 或agelastatin B。

  DOI：

  10.1021/ja027121e
• 作为产物：
  描述：

  Trimethyl-((R)-3-oxiranyl-prop-1-ynyl)-silane 在 正丁基锂 、 sodium azide 、 ammonium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (5R)-5-(3-trimethylsilylprop-2-ynyl)-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Alkynyliodonium Salts in Organic Synthesis. Development of a Unified Strategy for the Syntheses of (−)-Agelastatin A and (−)-Agelastatin B

  摘要：

  The total syntheses of natural agelastatin A and agelastatin B were accomplished via a strategy that utilized an alkynyliodonium. salt --> alkylidenecarbene --> cyclopentene transformation to convert a relatively simple amino alcohol derivative to the functionalized core of the agelastatin system. Subsequent manipulations delivered debromoagelastatin, which served as a precursor to both agelastatin A and agelastatin B. Alkylidenecarbene insertion chemoselectivity issues were explored en route to the final targets.

  DOI：

  10.1021/jo026287v