n-octyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-arabino-hexopyranoside | 129885-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: n-octyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-arabino-hexopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4R,6R)-6-octoxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 129885-84-3
• 化学式: C₃₅H₄₆O₅
• 分子量: 546.747
• InChiKey: CCBPOIJUFIBOTH-YSIHQZDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-O-Acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-arabino-hexopyranose 在 吡啶 、 氢氟酸 、 硫酸酯 、 zirconium(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 n-octyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Novel Stereocontrolled Glycosidations of 2-Deoxyglucopyranosyl Fluoride Using a Heterogeneous Solid Acid, Sulfated Zirconia (SO₄/ZrO₂)

  摘要：

  开发了一种新型立体选择性的2-脱氧-α-D-葡萄糖苷氟化物的糖苷化反应，采用了一种均匀且环保的固体酸——硫酸锆（SO4/ZrO2）。在25°C下，使用SO4/ZrO2在CH3CN中反应1小时，能够主要得到相应的2-脱氧-α-D-葡萄糖苷。而在0°C下，使用SO4/ZrO2与分子筛5A在乙醚中反应1小时，则能选择性地获得相应的2-脱氧-β-D-葡萄糖苷。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2742

文献信息

• Reactions of N-, S- and O-Nucleophiles with 3,4,6-Tri-O-benzyl-D-glucal Mediated by Triphenylphosphane Hydrobromide versus Those with HY Zeolite
  作者：Amélia P. Rauter、Tânia Almeida、Ana I. Vicente、Verónica Ribeiro、João C. Bordado、João P. Marques、Fernando Ramôa Ribeiro、Maria J. Ferreira、Conceição Oliveira、Michel Guisnet

  DOI：10.1002/ejoc.200500916

  日期：2006.5

  straightforward synthesis of a variety of biomolecules, in moderate to high yield, with the first use of triphenylphosphane hydrobromide for N- and S-glycosylation. An alternative method for C–O and C–S bond formation uses HY zeolite to promote theFerrier rearrangement of 3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucal to give exclusively the corresponding 2,3-unsaturated α-O- and α-S-glycosides in moderate yields. (© Wiley-VCH

  通过 1,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-arabino-hex-1-enitol (3,4,6- tri-O-benzyl-D-glucal) 与 N-亲核试剂，使用三苯基膦氢溴酸盐作为二氯甲烷或 THF 中的催化剂。2-脱氧-S-和-O-糖苷也用硫醇、甾醇、类黄酮、醇和糖作为亲核试剂制备，具有α-立体选择性。甾醇、类黄酮、糖和吲哚等空间要求较高的试剂在二氯甲烷中仅产生 α-异头物，而 THF 中的嘌呤核苷作为异头物混合物获得，同时保持 α-立体选择性。这个过程导致了各种生物分子的简单和直接的合成，产量中等至高，首次使用三苯基膦氢溴化物进行 N-和 S-糖基化。C-O 和 C-S 键形成的另一种方法是使用 HY 沸石促进 3,4,6-三-O-苄基-D-glucal 的费里叶重排，专门生成相应的 2,3-不饱和 α-O-和 α-S-糖苷的产量适中。(©
• Secondary amine salt catalyzed controlled activation of 2-deoxy sugar lactols towards alpha-selective dehydrative glycosylation
  作者：Titli Ghosh、Ananya Mukherji、Hemant Kumar Srivastava、Pavan K. Kancharla

  DOI：10.1039/c8ob00423d

  日期：——

  A new organocatalytic glycosylation method exploiting the lactol functionality has been disclosed. The catalytic generation of glycosyl oxacarbenium ions from lactols under forcible conditions via weakly Brønsted-acidic, readily available secondary amine salts affects the diastereoselective glycosylation of 2-deoxypyranoses and furanoses. This operationally simple iminium catalyzed activation of 2-deoxy

  已经公开了利用乳醇官能度的新的有机催化糖基化方法。在强力条件下，通过弱布朗斯台德酸，容易获得的仲胺盐，在强迫条件下由乳糖醇催化生成糖基氧杂碳鎓离子会影响2-脱氧吡喃糖和呋喃糖的非对映选择性糖基化。这种操作简单的亚胺基催化的2-脱氧半缩醛的活化是需要特殊处理的现有繁琐方法的潜在替代方法。基于实验证据和理论研究，已经讨论了这种独特转化和动力学/热力学效应的机理。
• Facile O-glycosylation of glycals using Glu-Fe₃O₄-SO₃H, a magnetic solid acid catalyst
  作者：Raju S. Thombal、Vrushali H. Jadhav

  DOI：10.1039/c6ra03305a

  日期：——

  A new glucose derived magnetic solid acid catalyst (Glu-Fe3O4-SO3H) was synthesized in a convenient and ecofriendly manner and well characterized using FTIR, PXRD, EDAX, SEM, and XPS which showed the presence of Fe3O4 embedded on the surface of the catalyst along with –SO3H, –OH and –COOH functional groups. This new heterogeneous catalyst was studied for synthesis of 2-deoxy galactosides/glucosides

  以方便，环保的方式合成了一种新型的葡萄糖衍生磁性固体酸催化剂（Glu-Fe 3 O 4 -SO 3 H），并通过FTIR，PXRD，EDAX，SEM和XPS对其进行了很好的表征，表明存在Fe 3 O 4与–SO 3 H，–OH和–COOH官能团一起嵌入催化剂表面。研究了这种新型多相催化剂，用于合成2-脱氧半乳糖苷/葡糖苷，具有良好的收率和选择性。而且，催化剂可以容易地用外磁力从反应中分离出来，并至少可重复使用四次，而每次循环后产物的产率没有任何明显的降低。
• Novel Dehydrative Glycosidations of 1-Hydroxy Sugars Using a Heteropoly Acid
  作者：Kazunobu Toshima、Hideyuki Nagai、Shuichi Matsumura

  DOI：10.1055/s-1999-2869

  日期：1999.9

  Novel and convenient dehydrative glycosidations of 1-hydroxy glycosyl donors have been developed. Several O-benzylated 1-hydroxy sugars are effectively cross-coupled with a variety of alcohols to give the corresponding O-glycosides in high yields with good α-stereoselectivities by using the heteropoly acid, H4SiW12O40.

  我们开发出了新颖便捷的 1-羟基糖基给体脱水糖苷化反应。通过使用杂多酸 H4SiW12O40，几种 O-苄基化的 1-羟基糖与多种醇有效地交叉偶联，得到相应的 O-糖苷，产量高，δ-立体选择性好。
• A Convenient 2-Deoxy-α-D-glucopyranosylation Reaction Using Dimethylphosphinothioate Method
  作者：Takashi Yamanoi、Toshiyuki Inazu

  DOI：10.1246/cl.1990.849

  日期：1990.6

  Several 2-deoxy-α-glucosides were obtained in good yields with high stereoselectivity by glycosylation reaction of the corresponding alcohols with 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-d-glucopyranosyl dimethylphosphinothioate in the presence of a catalytic amount of triphenylmethylium perchlorate or an equivalent amount of silver perchlorate.

  在催化量的三苯甲基高氯酸盐或等量的高氯酸银存在下，通过相应的醇与3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基二甲基硫代磷酸酯的糖基化反应，获得了几种2-脱氧-α-葡萄糖苷，且收率较高，立体选择性较强。