(+/-)-1-[(1β,3α,4β)-3,4-bis(hydroxymethyl)cyclopentyl]-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione | 143642-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (+/-)-1-[(1β,3α,4β)-3,4-bis(hydroxymethyl)cyclopentyl]-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 1-[(3S,4S)-3,4-bis(hydroxymethyl)cyclopentyl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 143642-92-6
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₄
• 分子量: 240.259
• InChiKey: YKKMQUKXFNLQRX-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-[(1β,3α,4β)-3,4-bis(hydroxymethyl)cyclopentyl]-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione 在 碘 、 硝酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.5h， 以78%的产率得到(+/-)-1-[(1β,3α,4β)-3,4-bis(hydroxymethyl)cyclopentyl]-5-iodo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Carbocyclic Analogues of Nucleosides from bis-(Hydroxymethyl)-cyclopentane: Synthesis, Antiviral and Cytostatic Activities of Adenosine, Inosine and Uridine Analogues

  摘要：

  通过在(±)-(1β,2α,4β)-4-amino-1的氨基上构建嘌呤碱基(化合物9-11)或嘧啶碱基(6-8)制备了六种新的碳环核苷， 2-环戊二甲醇 (4) 和 (±)-(1β,3α,4β)-4-氨基-1,3-环戊二甲醇 (5) 及其针对多种病毒和肿瘤细胞系的活性进行了测定。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.1060
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S)-4-(phenylmethoxymethyl)cyclopent-2-en-1-ol 在 palladium on activated charcoal 、 Lindlar catalyst 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 ammonium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 二苯甲酮 、 氨 、 氢气 、 甲酸铵 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (+/-)-1-[(1β,3α,4β)-3,4-bis(hydroxymethyl)cyclopentyl]-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  碳环扩大的氧杂环丁烷类似物

  摘要：

  从一个普通的环戊烯酮前体合成了带有腺嘌呤，鸟嘌呤，尿嘧啶和胞嘧啶碱基的2'，3'-二脱氧-3'C-羟甲基核苷的碳环形式。通过将甲醇光化学加成到α-烯酮体系中引入额外的羟甲基部分。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)80004-4

文献信息

• US5215970A
  申请人：——

  公开号：US5215970A

  公开（公告）日：1993-06-01
• US5409906A
  申请人：——

  公开号：US5409906A

  公开（公告）日：1995-04-25
• Carbocyclic ring-enlarged oxetanocin analogues
  作者：Greg S. Buenger、Victor E. Marquez

  DOI：10.1016/0040-4039(92)80004-4

  日期：1992.6

  Carbocyclic versions of 2′,3′-dideoxy-3′C-hydroxymethyl nucleosides with adenine, guanine, uracil and cytosine bases were synthesized from a common cyclopentenone precursor. The extra hydroxymethyl moiety was introduced by photochemical addition of methanol to an α-enone system.

  从一个普通的环戊烯酮前体合成了带有腺嘌呤，鸟嘌呤，尿嘧啶和胞嘧啶碱基的2'，3'-二脱氧-3'C-羟甲基核苷的碳环形式。通过将甲醇光化学加成到α-烯酮体系中引入额外的羟甲基部分。
• Carbocyclic Analogues of Nucleosides from bis-(Hydroxymethyl)-cyclopentane: Synthesis, Antiviral and Cytostatic Activities of Adenosine, Inosine and Uridine Analogues
  作者：José Manuel Blanco、Olga Caamaño、Franco Fernández、José Enrique Rodríguez-Borges、Jan Balzarini、Erik de Clercq

  DOI：10.1248/cpb.51.1060

  日期：——

  Six new carbocyclic nucleosides were prepared by constructing a purine base (in compounds 9—11) or pyrimidine base (in 6—8) on the amino groups of (±)-(1β,2α,4β)-4-amino-1,2-cyclopentanedimethanol (4) and (±)-(1β,3α,4β)-4-amino-1,3-cyclopentanedimethanol (5), and their activities against a variety of viruses and tumour cell lines were determined.

  通过在(±)-(1β,2α,4β)-4-amino-1的氨基上构建嘌呤碱基(化合物9-11)或嘧啶碱基(6-8)制备了六种新的碳环核苷， 2-环戊二甲醇 (4) 和 (±)-(1β,3α,4β)-4-氨基-1,3-环戊二甲醇 (5) 及其针对多种病毒和肿瘤细胞系的活性进行了测定。