8-羟基-5-硝基喹啉-2-甲醛 | 884497-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 8-羟基-5-硝基喹啉-2-甲醛
• 中文别名: 5-硝基-8-羟基喹啉-2-甲醛
• 英文名称: 8-hydroxy-5-nitroquinoline-2-carbaldehyde
• CAS: 884497-63-6
• 化学式: C₁₀H₆N₂O₄
• mdl: MFCD05863703
• 分子量: 218.169
• InChiKey: UPHRIPALSZTGGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.572±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-羟基-5-硝基喹啉-2-甲醛 、 甲氨基乙腈盐酸盐 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以44%的产率得到2-(((8-hydroxy-5-nitroquinolin-2-yl)methyl)(methyl)amino)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  组织蛋白酶B抑制剂：进一步研究硝氧胆碱核心

  摘要：

  人组织蛋白酶B是一种半胱氨酸蛋白酶，具有许多看家功能，例如溶酶体内的细胞内蛋白水解。它增加的活性和表达与包括癌症在内的许多病理过程密切相关。我们在这里介绍设计​​和合成作为组织蛋白酶B抑制剂的新的硝基氧代林衍生物。这些衍生物可通过省略吡啶部分或修饰硝基氧代林的2、7和8位来制备。评估了所有化合物抑制组织蛋白酶B的内肽酶和外肽酶活性的能力。对于最有希望的抑制剂，确定了减少细胞外和细胞内胶原IV降解的能力，然后在基于细胞的体外进行了评估肿瘤侵袭模型。所提供的数据表明，我们进一步确定了氮氧杂环丁烷衍生物抑制组织蛋白酶B的结构要求，并提供了可能导致非肽类化合物对抗肿瘤进展的其他知识。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.02.042
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉-2-甲醛 在 硝酸 、 溶剂黄146 、 硫酸 作用下， 反应 1.08h， 以46%的产率得到8-羟基-5-硝基喹啉-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  组织蛋白酶B抑制剂：进一步研究硝氧胆碱核心

  摘要：

  人组织蛋白酶B是一种半胱氨酸蛋白酶，具有许多看家功能，例如溶酶体内的细胞内蛋白水解。它增加的活性和表达与包括癌症在内的许多病理过程密切相关。我们在这里介绍设计​​和合成作为组织蛋白酶B抑制剂的新的硝基氧代林衍生物。这些衍生物可通过省略吡啶部分或修饰硝基氧代林的2、7和8位来制备。评估了所有化合物抑制组织蛋白酶B的内肽酶和外肽酶活性的能力。对于最有希望的抑制剂，确定了减少细胞外和细胞内胶原IV降解的能力，然后在基于细胞的体外进行了评估肿瘤侵袭模型。所提供的数据表明，我们进一步确定了氮氧杂环丁烷衍生物抑制组织蛋白酶B的结构要求，并提供了可能导致非肽类化合物对抗肿瘤进展的其他知识。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.02.042

文献信息

• Electroluminescent metal complexes with nucleophilic carbene ligands
  申请人：Ciba Holding Inc.

  公开号：EP2080796A1

  公开（公告）日：2009-07-22

  This invention relates to the use of electroluminescent metal complexes of the formula wherein the ring A, represents an optionally substituted aryl group which can optionally contain heteroatoms, the ring B, represents an optionally substituted nitrogen containing aryl group, which can optionally contain further heteroatoms, or the ring A may be taken with the ring B binding to the ring A to form a ring; the group C, represents an acyclic carbene, or a cyclic carbene (ring C), which can optionally contain heteroatoms, the ring D, represents an optionally substituted aryl group which can optionally contain heteroatoms, n1 is an integer of 1 to 3, m1 is an integer of 0, 1, or 2, m2 is an integer 0, or 1, M1 is a metal with an atomic weight of greater than 40, L3 is a monodentate ligand, or a bidentate ligand, Y is -C(=O)-, or -C(X1)2-, wherein X1 is hydrogen, or C1-4alkyl, especially hydrogen, and y is 0, or 1, especially 0; in electronic devices, especially organic light emitting diodes (OLEDs), as oxygen sensitive indicators, as phosphorescent indicators in bioassays, and as catalysts.

  本发明涉及以下式子的电致发光金属络合物的用途 其中 环 A 代表任选取代的芳基，可任选含有杂原子、 环 B、 代表任选取代的含氮芳基，该芳基可任选含有更多的杂原子，或者环 A 可与环 B 结合在一起形成环；基团 C、 代表无环碳烯或环碳烯（环 C），可选择含有杂原子、 环 D、 代表任选取代的芳基，可任选含有杂原子、 n1 是 1 至 3 的整数，m1 是 0、1 或 2 的整数，m2 是 0 或 1 的整数、 M1 是原子量大于 40 的金属、 L3 是单齿配体或双齿配体、 Y 是-C(=O)-，或-C(X1)2-，其中 X1 是氢或 C1-4 烷基，尤其是氢，以及 y 是 0 或 1，尤其是 0； 在电子设备中，特别是有机发光二极管（OLED）中，作为氧敏感指示剂，在生物检测中作为磷光指示剂，以及作为催化剂。
• ELECTROLUMINESCENT METAL COMPLEXES WITH NUCLEOPHILIC CARBENE LIGANDS
  申请人：Ciba Specialty Chemicals Holding Inc.

  公开号：EP1841834A1

  公开（公告）日：2007-10-10
• Electroluminescent Metal Complexes with Nucleophilic Carbene Ligands
  申请人：Prétôt Roger

  公开号：US20110114922A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  This invention relates to electroluminescent metal complexes of the formula (I), wherein the ring A, formula (II), represents an optionally substituted aryl group which can optionally contain heteroatoms, the ring B, formula (III), represents an optionally substituted nitrogen containing aryl group, which can optionally contain further heteroatoms, or the ring A may be taken with the ring B binding to the ring A to form a ring; the group C, formula (IV), represents an acyclic carbene, or a cyclic carbene (ring C), which can optionally contain heteroatoms, the ring D, formula (V), represents an optionally substituted aryl group which can optionally contain heteroatoms, n1 is an integer of 1 to 3, m1 is an integer of 0, 1, or 2, m2 is an integer 0, or 1, M 1 is a metal with an atomic weight of greater than 40, L 3 is a monodentate ligand, or a bidentate ligand, Y is —C(═O)—, or —C(X 1 ) 2- , wherein X 1 is hydrogen, or C 1-4 alkyl, especially hydrogen, and y is 0, or 1, especially 0; a process for their preparation, electronic devices comprising the metal complexes and their use in electronic devices, especially organic light emitting diodes (OLEDs), as oxygen sensitive indicators, as phosphorescent indicators in bioassays, and as catalysts.
• US8492749B2
  申请人：——

  公开号：US8492749B2

  公开（公告）日：2013-07-23
• US9012899B2
  申请人：——

  公开号：US9012899B2

  公开（公告）日：2015-04-21