cedr-8-en-10α-ol | 18829-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: cedr-8-en-10α-ol
• 英文别名: cedr-8(15)-en-10-ol；sec-cedrene；cedrenol；sec-Cedrenol；(1R,2R,5S,7S,10R)-2,6,6,8-tetramethyltricyclo[5.3.1.01,5]undec-8-en-10-ol
• CAS: 18829-59-9
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: ONJBGKFFLPNVRV-NLRWUALESA-N

物化性质

• 沸点：
  309.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-α-雪松烯 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 cedr-8-en-10α-ol
  参考文献：
  名称：

  一种氧化脱芳基化诱导的 [5 + 2] 级联，能够合成 α-Cedrene、α-Pipitzol 和 sec-Cedrenol

  摘要：

  α-雪松烯 (1)、α-pipitzol (2) 和 sec-cedrenol (3) 的有效合成是使用一种新方法进行的，该方法的灵感来自于提出的 cedrol (12) 三环骨架的生物合成。关键的转变开始于姜黄酚 (5a) 的氧化脱芳构化，然后是各个苯氧鎓中间体通过系链烯烃的分子内 [5 + 2] 环加成。在[5+2]反应过程中，苄基立体中心有效地引导前两个立体中心的形成。然后级联终止于选择性掺入乙酸以产生第三个立体中心，使其与之前的其他阳离子 [5 + 2] 反应区分开来。酚前体 (5a-h) 由容易获得的水杨醛构成，

  DOI：

  10.1021/ja109925g

文献信息

• Novel and Versatile Photosensitized Oxygenation Reaction of α-Cedrene
  作者：Weiping Wu、Feng An、Zhengsong Geng、Ronghua Zhang、Zhiqin Jiang

  DOI：10.2174/1570178611310030015

  日期：2013.4.1

  Three types of photosensitized oxygenations of α-cedrene (CED) were investigated, including: rose bengal( RB)-sensitized photooxygenation of α-cedrene in acetonitrile produced one major stereospecific product (cedr-8- exoen-9α-ol), in which the double bond migrated to an adjacent position, this result demonstrated the singlet oxygen process; 9,10-dicyanoanthrathene (DCA) sensitized photooxygenation

  研究了三种类型的α-雪松烯（CED）的光敏氧合，包括：乙腈中玫瑰孟加拉（RB）致敏的αα-雪松烯的光氧合产生了一种主要的立体特异产物（cedr-8-exoen-9αα-ol ），其中双键迁移到相邻位置，该结果证明了单线态氧过程；9,10-二氰基蒽（DCA）敏化的光氧化作用导致cedr-8-en-10？β-ol的形成; 苄基（BZ）敏化的光环氧化反应提供了立体定向的8′α，9′α-雪松烯环氧化物，该反应包括自由基反应机理。
• An Oxidative Dearomatization-Induced [5 + 2] Cascade Enabling the Syntheses of α-Cedrene, α-Pipitzol, and <i>sec</i>-Cedrenol
  作者：Jason C. Green、Thomas R. R. Pettus

  DOI：10.1021/ja109925g

  日期：2011.2.9

  biosynthesis of the tricyclic skeleton of cedrol (12). The key transformation begins with the oxidative dearomatization of curcuphenol (5a) followed by an intramolecular [5 + 2] cycloaddition of the respective phenoxonium intermediate across the tethered olefin. The benzylic stereocenter effectively guides the formation of the first two stereocenters during the [5 + 2] reaction. The cascade then terminates with

  α-雪松烯 (1)、α-pipitzol (2) 和 sec-cedrenol (3) 的有效合成是使用一种新方法进行的，该方法的灵感来自于提出的 cedrol (12) 三环骨架的生物合成。关键的转变开始于姜黄酚 (5a) 的氧化脱芳构化，然后是各个苯氧鎓中间体通过系链烯烃的分子内 [5 + 2] 环加成。在[5+2]反应过程中，苄基立体中心有效地引导前两个立体中心的形成。然后级联终止于选择性掺入乙酸以产生第三个立体中心，使其与之前的其他阳离子 [5 + 2] 反应区分开来。酚前体 (5a-h) 由容易获得的水杨醛构成，