(R/S)-3-ethyl-1,2,3,4-tetrahydro-2,2-dimethylquinoline | 179899-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (R/S)-3-ethyl-1,2,3,4-tetrahydro-2,2-dimethylquinoline
• 英文别名: (R/S)-3-ethyl-1,2,3,4,-tetrahydro-2,2-dimethylquinoline；(R/S)-3-Ethyl-1,2,3,4tetrahydro-2,2-dimethylquinoline；3-ethyl-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-1H-quinoline
• CAS: 179899-03-7
• 化学式: C₁₃H₁₉N
• 分子量: 189.301
• InChiKey: YYSZZRXROFHKLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R/S)-3-ethyl-1,2,3,4-tetrahydro-2,2-dimethylquinoline 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 硝酸 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  1，2-二氢吡啶并[5,6-g]喹啉衍生的一系列新型非甾体，外周选择性雄激素受体拮抗剂的合成及生物活性。

  摘要：

  使用与人类雄激素受体（hAR）的基于细胞的共转染测定法，已经发现了一种新的非甾体抗雄激素药效团。这一系列AR拮抗剂的结构特征是线性三环1,2-二氢吡啶并[5,6-g]喹啉核心。类似物与任何已知的AR拮抗剂一样有效地抑制或抑制了AR，从而抑制了AR介导的报道基因的表达并与AR结合。几种类似物在经典的AR拮抗啮齿动物模型中也显示出出色的体内活性，抑制了大鼠腹侧前列腺和精囊的生长，没有伴随其他促性腺激素拮抗剂所引起的血清促性腺激素和睾丸激素水平的增加。研究该药效团周围的构效关系后，发现分子对AR具有完全的特异性，在前列腺癌患者中通常观察到的对AR突变体具有拮抗活性，并提高了体内功效。基于这一系列化合物的分子有潜力为治疗前列腺癌和其他雄激素依赖性疾病提供独特而有效的临床机会。

  DOI：

  10.1021/jm970699s
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基2,2-二甲基-1(2H)-喹啉羧酸酯 在 三乙基硅烷 、 氢氧化钾 、 BHF*THF 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (R/S)-3-ethyl-1,2,3,4-tetrahydro-2,2-dimethylquinoline
  参考文献：
  名称：

  1，2-二氢吡啶并[5,6-g]喹啉衍生的一系列新型非甾体，外周选择性雄激素受体拮抗剂的合成及生物活性。

  摘要：

  使用与人类雄激素受体（hAR）的基于细胞的共转染测定法，已经发现了一种新的非甾体抗雄激素药效团。这一系列AR拮抗剂的结构特征是线性三环1,2-二氢吡啶并[5,6-g]喹啉核心。类似物与任何已知的AR拮抗剂一样有效地抑制或抑制了AR，从而抑制了AR介导的报道基因的表达并与AR结合。几种类似物在经典的AR拮抗啮齿动物模型中也显示出出色的体内活性，抑制了大鼠腹侧前列腺和精囊的生长，没有伴随其他促性腺激素拮抗剂所引起的血清促性腺激素和睾丸激素水平的增加。研究该药效团周围的构效关系后，发现分子对AR具有完全的特异性，在前列腺癌患者中通常观察到的对AR突变体具有拮抗活性，并提高了体内功效。基于这一系列化合物的分子有潜力为治疗前列腺癌和其他雄激素依赖性疾病提供独特而有效的临床机会。

  DOI：

  10.1021/jm970699s

文献信息

• Steroid receptor modulator compounds and methods
  申请人：Ligand Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US05688810A1

  公开（公告）日：1997-11-18

  Non-steroidal compounds which are high affinity, high selectivity modulators for steroid receptors are disclosed. Also disclosed are pharmaceutical compositions incorporating such compounds, methods for employing the disclosed compounds and compositions for treating patients requiring steroid receptor agonist or antagonist therapy, intermediates useful in the preparation of the compounds and processes for the preparation of the steroid receptor modulator compounds.

  本发明揭示了高亲和力、高选择性的非甾体化合物，用于调节类固醇受体。同时，揭示了包含这些化合物的制药组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗需要类固醇受体激动剂或拮抗剂治疗的患者的方法，还揭示了制备这些化合物的中间体以及制备类固醇受体调节剂的过程。
• Tricyclic steroid receptor modulator compounds and methods
  申请人：Ligand Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US05696130A1

  公开（公告）日：1997-12-09

  Non-steroidal compounds which are high affinity, high selectivity modulators for steroid receptors are disclosed. Also disclosed are pharmaceutical compositions incorporating such compounds, methods for employing the disclosed compounds and compositions for treating patients requiring steroid receptor agonist or antagonist therapy, intermediates useful in the preparation of the compounds and processes for the preparation of the steroid receptor modulator compounds.

  本发明公开了高亲和力、高选择性的非甾体化合物，用于调节甾体受体。还公开了包含这些化合物的药物组合物，以及使用所公开的化合物和组合物治疗需要甾体受体激动剂或拮抗剂治疗的患者的方法，有用于制备这些化合物的中间体和制备甾体受体调节剂化合物的过程。
• Process for preparing steroid receptor modulator compounds
  申请人：Ligand Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US06093821A1

  公开（公告）日：2000-07-25

  Non-steroidal compounds which are high affinity, high selectivity modulators for steroid receptors are disclosed. Also disclosed are pharmaceutical compositions incorporating such compounds, methods for employing the disclosed compounds and compositions for treating patients requiring steroid receptor agonist or antagonist therapy, intermediates useful in the preparation of the compounds and processes for the preparation of the steroid receptor modulator compounds.

  披露了高亲和力、高选择性的非甾体化合物，用于类固醇受体的调节剂。还披露了包含这种化合物的药物组合物，以及使用所披露的化合物和组合物治疗需要类固醇受体激动剂或拮抗剂治疗的患者的方法，还包括在制备这些化合物的中间体和制备类固醇受体调节剂化合物的过程。
• Intermediates for preparation of steroid receptor modulator compounds
  申请人：Ligand Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US06121450A1

  公开（公告）日：2000-09-19

  Non-steroidal compounds which are high affinity, high selectivity modulators for steroid receptors are disclosed. Also disclosed are pharmaceutical compositions incorporating such compounds, methods for employing the disclosed compounds and compositions for treating patients requiring steroid receptor agonist or antagonist therapy, intermediates useful in the preparation of the compounds and processes for the preparation of the steroid receptor modulator compounds.

  本发明公开了高亲和力、高选择性的非甾体化合物，用于调节甾体受体。还公开了包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗需要甾体受体激动剂或拮抗剂治疗的患者的方法，还公开了制备这些甾体受体调节剂化合物的中间体和制备过程。
• STEROID RECEPTOR MODULATOR COMPOUNDS AND METHODS
  申请人：LIGAND PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP0800519A1

  公开（公告）日：1997-10-15