(2R,3S)-2-[(3'-tert-Butyldimethylsilanyloxy)propyl]tetrahydropyran-3-ol | 161946-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2R,3S)-2-[(3'-tert-Butyldimethylsilanyloxy)propyl]tetrahydropyran-3-ol
• 英文别名: (2R,3S)-2-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]oxan-3-ol
• CAS: 161946-37-8
• 化学式: C₁₄H₃₀O₃Si
• 分子量: 274.476
• InChiKey: DLMIJKCUWXLSEJ-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-[(3'-tert-Butyldimethylsilanyloxy)propyl]tetrahydropyran-3-ol 在 platinum(IV) oxide 、 Cl₂P(Cy₃P)2=CHPh 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双氧水 、 四丁基碘化铵 、 potassium hydride 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 (4aS,6R,7S,9aR)-6-(tert-Butyldimethylsilanyloxypropyl)octahydro-1,5-dioxabenzocyclohepten-7-ol
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解在反式稠合氧杂环丁烷聚醚合成中的一些应用

  摘要：

  通过串联闭环偏析/烯丙基锡烷-甲醛环化反应，实现了反式融合氧杂环庚烷系统的合成。在一个或两个方向上重复这一过程，可重复合成反式融合的聚氧杂环庚烷。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6265
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-pent-4-ynyloxy-diphenyl-silane 在 palladium on activated charcoal 、 Lindlar's catalyst 、 四(三苯基膦)钯 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 pyridine-SO3 complex 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 (2R,3S)-2-[(3'-tert-Butyldimethylsilanyloxy)propyl]tetrahydropyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  冈比亚毒素4B AB环片段的对映选择性合成。冈比亚毒素4B和雪瓜毒素的绝对构型的含义

  摘要：

  已经立体选择性地合成了在四氢氧杂环丁酮环A上具有丁二烯基取代基的冈比亚毒素4B的AB环骨架，并且其CD光谱表明冈本毒素4B和西瓜毒素具有5R构型。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80025-2

文献信息

• Stereocontrolled intramolecular cyclization of ω-tributylstannyl ether aldehydes. synthesis of the 6·7·7·6 ring system of polycyclic ethers
  作者：Yoshinori Yamamoto、Jun-ichi Yamada、Isao Kadota

  DOI：10.1016/0040-4039(91)85042-4

  日期：1991.11

  γ-oxo-substituted allylic tin (1) having an aldehyde group at the terminus of the carbon chain proceeded in a stereocontrolled manner to give the 7-membered β-hydroxy cyclic ether (2a) with high diastereoselectivity. This method was applied for the synthesis of the 6·7·7·6 ring system (3a).

  BF 3 .OEt 2介导的在碳链末端具有醛基的γ-氧代取代的烯丙基锡（1）的分子内环化以立体控制的方式进行，得到了7元的β-羟基环醚（2a）高非对映选择性。该方法被用于6·7·7·6环系统（3a）的合成。