(E,1R,4S)-1,4-dicyclohexylbut-2-ene-1,4-diol | 219576-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E,1R,4S)-1,4-dicyclohexylbut-2-ene-1,4-diol
• CAS: 219576-42-8
• 化学式: C₁₆H₂₈O₂
• 分子量: 252.397
• InChiKey: YKRVAEYGQWTWMZ-FTXCUYTISA-N

物化性质

• 沸点：
  398.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,1R,4S)-1,4-dicyclohexylbut-2-ene-1,4-diol 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 三异丙基亚磷酸酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 (4R,5S)-5-Cyclohexyl-4-((E)-2-cyclohexyl-vinyl)-3-(toluene-4-sulfonyl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereodivergent Approach to β-Hydroxy α-Amino Acids from C₂-Symmetrical Alk-2-yne-1,4-diols

  摘要：

  [GRAPHICS]A new stereodivergent route to erythro- and threo-beta-substituted serines from a common G-symmetrical alk-2-yne-1,4-diol is described. Stereocontrol in such an acyclic system is achieved by taking advantage of symmetry. Stereoselective alkyne reduction to either (Z)- or (E)-olefin allows selection of the stereochemistry of cc-carbon in the final amino acid by using a Pd(0)-catalyzed process. This strategy has been applied to the synthesis of (2S,3S)-3-hydroxyleucine.

  DOI：

  10.1021/ol0270428
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dicyclohexylbut-2-yne-1,4-diol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 dimethyl sulfide borane 、 (R)-B-methyl-4,5,5-triphenyl-1,3,2-oxazaborolidine 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 (E,1R,4S)-1,4-dicyclohexylbut-2-ene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  恶唑硼烷催化的烷-2-烯-1,4-二酮还原。方便获得手性1,4-二醇

  摘要：

  基于硼烷介导的对称烷基-2-烯-1,4-的还原反应，已经获得了一种制备C 2对称的手性烷-2-烯-1,4-二醇的有效方法（4）。二酮（2）在oxazaborolidine（R）-1的存在下。通常，2中双键的存在是有益的（与相关的饱和1,4-二酮3相比），不仅就还原步骤中的立体选择性而言，而且还因为它使我们能够去除内消旋- 4通过色谱纯化和/或改善得到的几个二醇的混合物的立体化学纯度4由Sharpless的环氧化作用。富含对映体的化合物4已经容易地还原成饱和二醇，而光学纯度的损失可忽略不计。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00936-3