(R,R)-1,4-dicyclohexyl-2-butyn-1,4-diol | 188533-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R,R)-1,4-dicyclohexyl-2-butyn-1,4-diol
• 英文别名: (R,R)-dicyclohexylbut-2-yne-1,4-diol；(1R,4R)-1,4-dicyclohexylbut-2-yne-1,4-diol
• CAS: 188533-44-0
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂
• 分子量: 250.381
• InChiKey: XPFSGHNYNKITHN-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-1,4-dicyclohexyl-2-butyn-1,4-diol 在 platinum on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1S,4S)-1,4-dicyclohexylbutane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性还原不饱和的1，4-二酮。制备手性1,4-二醇的实用方法

  摘要：

  基于硼烷介导的恶唑硼烷催化的2-烯-1,4-二酮（2），2-炔-1,4-二酮（2）还原反应的合成C 2对称手性1,4-二醇的新合成路线描述3）和/或共络二酮4。对二酮3和4的还原分别获得了良好或优异的对映异构和非对映异构选择性，分别由恶唑硼烷6和5催化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02476-8
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dicyclohexylbut-2-yne-1,4-diol 在 chromium(VI) oxide 、 二甲基硫 、 (R)-B-methyl-4,5,5-triphenyl-1,3,2-oxazaborolidine 、 硫酸 、 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (R,R)-1,4-dicyclohexyl-2-butyn-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  恶唑硼烷介导的Alk-2-yne-1,4-二酮的还原对Alk-2-yne-1,4-二醇的立体选择性方法†

  摘要：

  我们在恶唑硼烷（R）-6存在下进行了硼烷介导的一系列对称的alk-2-yne-1,4-diones（5）的硼烷介导还原反应，得到（R，R）-alk-2-yne -1,4-二醇（（R，R）-1）收率高，立体选择性高（ee高达99.9％）。在某些情况下，可通过两步过程提高1的立体化学纯度：（i）将1暂时转化为其vic -dibromo衍生物9，这使我们能够除去次要内消旋体通过色谱分离异构体，和（ii）用SmI 2再生对映体富集的二醇1。由5衍生的六羰基二钴络合物8的还原也是成功的。

  DOI：

  10.1021/jo0495687

文献信息

• Preparation and use of diols
  申请人：——

  公开号：US20040143143A1

  公开（公告）日：2004-07-22

  A process for the preparation of diols by a Lewis acid-catalysed aldehyde addition reaction on hydroxyalkynes followed by hydrogenation is described. The process provides a wide range of diols from simple, readily available starting materials. In particular the process is suitable for preparing chiral 1,4-diols suitable for the preparation of chiral phospholane ligands for use in asymmetric catalysis.

  本文介绍了一种通过路易斯酸催化的羟基炔醛加成反应制备二元醇，然后进行氢化的工艺。该工艺可利用简单易得的起始原料制备多种二元醇。该工艺尤其适用于制备手性 1,4 二醇，适合制备用于不对称催化的手性磷烷配体。
• Efficient asymmetric synthesis of 1-alk-2-yne-1,4-diols
  作者：Roberto Sans Diez、Brian Adger、Erick M Carreira

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00985-7

  日期：2002.10

  We describe an expeditious process that provides ready access to symmetrical and unsymmetrical optically active bispropargylic 1,4-diols. The method employs the use of a recent method we have developed involving terminal acetylenes, Zn(OTf)(2), amine base, and N-methyl ephedrine. The 1,4-diol products should serve as useful building blocks for asymmetric synthesis. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• PREPARATION AND USE OF DIOLS
  申请人：Johnson Matthey PLC

  公开号：EP1389174B1

  公开（公告）日：2007-07-11
• US7232933B2
  申请人：——

  公开号：US7232933B2

  公开（公告）日：2007-06-19