(E)-1-[4-[2-[bis(4-fluorophenyl)methoxy]ethyl]piperazin-1-yl]-3-(3-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one | 1026855-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-[4-[2-[bis(4-fluorophenyl)methoxy]ethyl]piperazin-1-yl]-3-(3-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1026855-08-2
• 化学式: C₂₈H₂₈F₂N₂O₃
• 分子量: 478.539
• InChiKey: RSGQXBFGCBUNHR-YIXHJXPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-[4-[2-[bis(4-fluorophenyl)methoxy]ethyl]piperazin-1-yl]-3-(3-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 aluminium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-[(E)-3-(4-{2-[Bis-(4-fluoro-phenyl)-methoxy]-ethyl}-piperazin-1-yl)-propenyl]-phenol
  参考文献：
  名称：

  1- [2-（二苯基甲氧基）乙基]-和1- [2- [双（4-氟苯基甲氧基）乙基] -4-（3-苯基丙基）哌嗪的含氧类似物（GBR 12935和GBR 12909）扩展了潜力作用可卡因滥用治疗剂。

  摘要：

  对潜在的可卡因滥用滥用治疗剂的制备进行了研究，得到了一系列与1- [2-（二苯基甲氧基）乙基] -4-（3-苯基丙基）哌嗪（1a）和1- [2- [双（4-氟苯基）甲氧基]乙基] -4-（3-苯基丙基）哌嗪（分别为GBR 12935和GBR 12909），已设计，合成并评估了其与多巴胺转运蛋白的结合能力（DAT）并抑制[（3）H]标记的多巴胺（DA）的摄取。在1a-1d的苯丙基部分的苯环上加成羟基和甲氧基取代基会产生一系列有效的DAT配体（选择性5-28）。包括羟基以将中链羧酸酯结合到分子中，形成油溶性前药，适合“长效” 注射技术。在丙基侧链上引入含氧官能团后，得到的酮29和30大大降低了对DAT的亲和力，并降低了抑制[（3）H] DA和苯甲醇31-36的吸收能力，它们在结合DAT和抑制[（3）H] DA摄取方面具有很高的效力和选择性。32个对映体（34和36）在生物学测试中几乎相同。化合

  DOI：

  10.1021/jm990291q
• 作为产物：
  描述：

  2-[bis(4-fluorophenyl)methoxy]ethyl chloride 在 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (E)-1-[4-[2-[bis(4-fluorophenyl)methoxy]ethyl]piperazin-1-yl]-3-(3-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  1- [2-（二苯基甲氧基）乙基]-和1- [2- [双（4-氟苯基甲氧基）乙基] -4-（3-苯基丙基）哌嗪的含氧类似物（GBR 12935和GBR 12909）扩展了潜力作用可卡因滥用治疗剂。

  摘要：

  对潜在的可卡因滥用滥用治疗剂的制备进行了研究，得到了一系列与1- [2-（二苯基甲氧基）乙基] -4-（3-苯基丙基）哌嗪（1a）和1- [2- [双（4-氟苯基）甲氧基]乙基] -4-（3-苯基丙基）哌嗪（分别为GBR 12935和GBR 12909），已设计，合成并评估了其与多巴胺转运蛋白的结合能力（DAT）并抑制[（3）H]标记的多巴胺（DA）的摄取。在1a-1d的苯丙基部分的苯环上加成羟基和甲氧基取代基会产生一系列有效的DAT配体（选择性5-28）。包括羟基以将中链羧酸酯结合到分子中，形成油溶性前药，适合“长效” 注射技术。在丙基侧链上引入含氧官能团后，得到的酮29和30大大降低了对DAT的亲和力，并降低了抑制[（3）H] DA和苯甲醇31-36的吸收能力，它们在结合DAT和抑制[（3）H] DA摄取方面具有很高的效力和选择性。32个对映体（34和36）在生物学测试中几乎相同。化合

  DOI：

  10.1021/jm990291q