4-O-Benzyl-6,7-O-trifluoromethylsulfonyl-D-glycero-D-gulo-heptono-1,5-lactone | 145372-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-O-Benzyl-6,7-O-trifluoromethylsulfonyl-D-glycero-D-gulo-heptono-1,5-lactone
• 英文别名: [(3R,4R,5R,6R)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-hydroxy-2-oxo-5-phenylmethoxyoxan-3-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 145372-87-8
• 化学式: C₁₈H₂₁F₃O₉S
• 分子量: 470.421
• InChiKey: UCZRLTRRHCXKRI-KJWHEZOQSA-N

物化性质

• 沸点：
  560.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-Benzyl-6,7-O-trifluoromethylsulfonyl-D-glycero-D-gulo-heptono-1,5-lactone 在 钯 锂硼氢 、 氢气 、 溶剂黄146 、 高碘酸 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 21.28h， 生成 2,5-anhydro-D-iditol
  参考文献：
  名称：

  Complex tetrahydrofurans from carbohydrate lactones: easy access to epimeric C-glycosides of glucofuranose from D-glycero-D-gulo-heptono-1,4-lactone

  摘要：

  报告了一种从廉价的葡萄糖庚-1,4-内酯合成葡萄糖呋喃糖的外延 C-糖苷的实用方法；讨论了受保护的葡萄糖庚-1,5-内酯的 2-O-三氟酸盐的环收缩。没有从任何反应中分离出四氢吡喃羧酸盐。

  DOI：

  10.1039/p19960002151
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 4-O-benzyl-6,7-O-isopropylidene-D-glycero-D-gulo-heptono-1,5-lactone 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-O-Benzyl-6,7-O-trifluoromethylsulfonyl-D-glycero-D-gulo-heptono-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  葡糖呋喃糖的螺旋乙内酰脲：hydantocidin的类似物

  摘要：

  描述了从γ-和δ-葡萄糖庚内酯到葡萄糖呋喃糖的螺乙内酰脲的途径，提供了hydantocidin的其他类似物。葡糖呋喃糖异构体可能比吡喃葡萄糖形式更稳定。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00198-l

文献信息

• The ring contraction of δ-lactones with leaving group α-substituents: a strategy for the synthesis of 2,5-disubstituted highly functionalised homochiral tetrahydrofurans
  作者：Sik-Man S. Choi、Paul M. Myerscough、Antony J. Fairbanks、Ben M. Skead、Claire J. F. Bichard、Simon J. Mantell、Jong Chan Son、George W. J. Fleet、John Saunders、David Brown

  DOI：10.1039/c39920001605

  日期：——

  Treatment of derivatives of δ-lactones having a leaving group at C-2 with methanol in the presence of base gives methyl tetrahydrofuran-α-carboxylates in good to excellent yield with a high degree of stereocontrol of the carbon substituents at C-2 and C-5.

  在碱存在下，用甲醇处理C-2位带有保护基的γ-内酯衍生物，可以得到甲基四氢呋喃-γ-羧酸酯，收率良好到极佳，且C-2和C-5位碳取代基具有高度的立体选择性。
• Acid-catalysed transformation of α-trifluoromethanesulfonates of γ- and δ-lactones into 2,5-disubstituted homochiral tetrahydrofurans
  作者：Joseph R. Wheatley、Claire J. F. Bichard、Simon J. Mantell、Jong Chan Son、David J. Hughes、George W. J. Fleet、David Brown

  DOI：10.1039/c39930001065

  日期：——

  Excellent yields of methyl tetrahydrofuran-α-carboxylates are obtained by treatment of 2-O-trifluoromethanesulfonates (triflates) of either 1,4-or 1,5-lactones with acid in methanol; in some cases, very different tetrahydrofurans may result from acid or base treatment of a methanolic solution of the same starting material.

  在甲醇中用酸处理 1,4- 或 1,5- 内酯的 2-O-三氟甲磺酸盐（三酸盐），可获得收率极高的四氢呋喃-δ-羧酸甲酯；在某些情况下，用酸或碱处理相同起始原料的甲醇溶液，可能会产生截然不同的四氢呋喃。