(3R,4S,5R,6R)-3-Azido-5-benzyloxy-6-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-one | 164665-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,4S,5R,6R)-3-Azido-5-benzyloxy-6-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-one
• 英文别名: (3R,4S,5R,6R)-3-azido-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-hydroxy-5-phenylmethoxyoxan-2-one
• CAS: 164665-84-3
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃O₆
• 分子量: 363.37
• InChiKey: BIPPRIUYDCKBDH-UXXRCYHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  122.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5R,6R)-3-Azido-5-benzyloxy-6-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-one 在 钯 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (3R,4S,5R,6R)-3-Amino-5-benzyloxy-6-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Specific Inhibition of Glycogen Phosphorylase by a Spirodiketopiperazine at the Anomeric position of Glucopyranose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/00404-0399(50)1733x-
• 作为产物：
  描述：

  4-O-Benzyl-6,7-O-trifluoromethylsulfonyl-D-glycero-D-gulo-heptono-1,5-lactone 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以33%的产率得到(3R,4S,5R,6R)-3-Azido-5-benzyloxy-6-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  葡糖呋喃糖的螺旋乙内酰脲：hydantocidin的类似物

  摘要：

  描述了从γ-和δ-葡萄糖庚内酯到葡萄糖呋喃糖的螺乙内酰脲的途径，提供了hydantocidin的其他类似物。葡糖呋喃糖异构体可能比吡喃葡萄糖形式更稳定。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00198-l