1,6-anhydro-2-desoxy-2,4-di-C-methyl-3-O-(4-methoxybenzyl)-4-O-benzyl-β-D-galactopyranose | 123518-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-anhydro-2-desoxy-2,4-di-C-methyl-3-O-(4-methoxybenzyl)-4-O-benzyl-β-D-galactopyranose
• 英文别名: (1R,2R,3R,4R,5R)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethyl-2-phenylmethoxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane
• CAS: 123518-87-6
• 化学式: C₂₃H₂₈O₅
• 分子量: 384.472
• InChiKey: LIQRZHWLDKRDLR-OMZYTVPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-2-desoxy-2,4-di-C-methyl-3-O-(4-methoxybenzyl)-4-O-benzyl-β-D-galactopyranose 在 咪唑 、 盐酸 、 二硫化碳 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 四溴化碳 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 臭氧 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 magnesium bromide 、 锌 、 碘甲烷 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 生成 tert-butyl-[(2R,4R,5R,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4,6-trimethyl-4-phenylmethoxyoct-7-enoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  赤藓醇内酯B的全合成。2.以（C 5 = C 9）+（C 3 = C 4）+（C 1 = C 2）+（C 11 = C 13）的骨架组装。

  摘要：

  赤藓醇内酯B是从左旋葡聚糖开始合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96400-1
• 作为产物：
  描述：

  1,6-anhydro-2-desoxy-2-C-methyl-3-O-(4-methoxybenzyl)-β-D-glucopyranose 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.14h， 生成 1,6-anhydro-2-desoxy-2,4-di-C-methyl-3-O-(4-methoxybenzyl)-4-O-benzyl-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  从1.6-脱水-β-D-葡萄糖醛酸（左旋葡聚糖）以（C5-C9）+（C3-C4）+（C1-C2）+（C11-C13）序列立体控制赤藓醇内酯A和B的合成。第1部分。C1-C10和C11-C13段的合成

  摘要：

  讨论了大环内酯类抗生素红霉素A和B的糖苷配基的合成方法，并描述了从左葡糖烷开始制备常​​见的C1-C10和C1-C13片段。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96139-3

文献信息

• Synthesis of macrolide antibiotics. 16. Synthesis of erythronolides A and B by a coupling scheme of (C5-C9) + (C3-C4) + (C1-C2) + (C10) + (C11-C13) fragments and synthesis of the C5-C9 fragment
  作者：A. F. Sviridov、V. S. Borodkin、M. S. Ermolenko、D. V. Yashunskii

  DOI：10.1007/bf00958057

  日期：1989.3
• SVIRIDOV, A. F.;BORODKIN, V. S.;ERMOLENKO, M. S.;YASHUNSKIJ, D. V., IZV. AN CCCP CEP. XIM.,(1989) N, S. 674-680
  作者：SVIRIDOV, A. F.、BORODKIN, V. S.、ERMOLENKO, M. S.、YASHUNSKIJ, D. V.

  DOI：——

  日期：——