methyl (2R)-1-[[4,5-dimethyl-3-(oxan-2-yloxy)-2-[(2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl]-6-[(1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonyl]oxyphenyl]methyl]pyrrolidine-2-carboxylate | 1169860-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (2R)-1-[[4,5-dimethyl-3-(oxan-2-yloxy)-2-[(2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl]-6-[(1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonyl]oxyphenyl]methyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1169860-35-8
• 化学式: C₅₀H₇₃NO₈
• 分子量: 816.132
• InChiKey: LATHTVNRJPLQJP-OJZKKGOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.6
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-1-[[4,5-dimethyl-3-(oxan-2-yloxy)-2-[(2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl]-6-[(1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonyl]oxyphenyl]methyl]pyrrolidine-2-carboxylate 在 lithium iodide 、 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 以83%的产率得到(2R)-1-[[3-hydroxy-4,5-dimethyl-2-[(2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl]-6-[(1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonyl]oxyphenyl]methyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  仿生色醇环化：生成 α-生育三烯酚和 α-生育酚的常见途径

  摘要：

  α-生育三烯酚和α-生育酚的常见合成路线是通过产生色原醇环的仿生环化完成的。色原醇 C2 处的手性是由共价连接的手性二肽诱导的。它的末端 Asp 参与了 α-生育三烯酚前体 I 的双键的对映选择性质子化。 α-生育三烯酚被非对映选择性氢化成 α-生育酚。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900019
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R)-1-[[2-hydroxy-3,4-dimethyl-5-(oxan-2-yloxy)-6-[(2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl]phenyl]methyl]pyrrolidine-2-carboxylate 、 (1S)-(-)-莰烷酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到methyl (2R)-1-[[4,5-dimethyl-3-(oxan-2-yloxy)-2-[(2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl]-6-[(1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonyl]oxyphenyl]methyl]pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  仿生色醇环化：生成 α-生育三烯酚和 α-生育酚的常见途径

  摘要：

  α-生育三烯酚和α-生育酚的常见合成路线是通过产生色原醇环的仿生环化完成的。色原醇 C2 处的手性是由共价连接的手性二肽诱导的。它的末端 Asp 参与了 α-生育三烯酚前体 I 的双键的对映选择性质子化。 α-生育三烯酚被非对映选择性氢化成 α-生育酚。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900019