benzyl (2S)-2-[(E,1R,2S)-4-acetamido-2-acetyloxy-3-bromo-1-hydroxy-5-methoxy-5-oxopent-3-enyl]aziridine-1-carboxylate | 207679-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S)-2-[(E,1R,2S)-4-acetamido-2-acetyloxy-3-bromo-1-hydroxy-5-methoxy-5-oxopent-3-enyl]aziridine-1-carboxylate
• CAS: 207679-37-6
• 化学式: C₂₀H₂₃BrN₂O₈
• 分子量: 499.315
• InChiKey: QPUWKJDEMWVQKG-VJVCBYHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S)-2-[(E,1R,2S)-4-acetamido-2-acetyloxy-3-bromo-1-hydroxy-5-methoxy-5-oxopent-3-enyl]aziridine-1-carboxylate 在 三乙基硅烷 、 氟化氢吡啶 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl (2E)-2-acetamido-2-[(3R,4R,5S)-3-acetyloxy-4-hydroxy-1-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-ylidene]acetate
  参考文献：
  名称：

  天然存在的抗肿瘤剂的合成：Azinomycins 的氮杂双环系统的立体控制合成

  摘要：

  报道了抗肿瘤剂阿齐霉素 A 和 B 的完全精细的氮丙啶基 [1,2-a] 吡咯烷亚结构 2 合成的全部细节。脱氢氨基酸 4 的立体选择性溴化提供了对最终产物中烯烃构型的控制，这是由于氮丙啶 3 立体有择地环化到近端 β-溴丙烯酸酯上，从而影响了吡咯烷环的引入。脱氢氨基酸 4 是通过醛 5 与基于甘氨酸的膦酸酯进行烯化而构建的。介绍了 2 的两条互补合成路线。在第一条路线中，目标的选择性保护的 C12/C13 二醇系统以立体控制的方式使用布朗（γ-烷氧基烯丙基）二异松蒎基硼烷试剂系统引入起始结构 6。作为三甲基甲硅烷基醚的 48 的 C12 羟基的瞬时保护用于在环化之前防止 C13 乙酸酯迁移。环化成氮杂双环系统后，C12 羟基的脱保护提供了...

  DOI：

  10.1021/ja992274w
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-4-(methoxymethoxy)hexa-1,5-dien-3-ol 在 吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 甲醇 、 叔丁基过氧化氢 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 potassium tert-butylate 、 水 、 sodium hydride 、 氯化铵 、 臭氧 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 乙二醇甲醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 benzyl (2S)-2-[(E,1R,2S)-4-acetamido-2-acetyloxy-3-bromo-1-hydroxy-5-methoxy-5-oxopent-3-enyl]aziridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  天然存在的抗肿瘤剂的合成：Azinomycins 的氮杂双环系统的立体控制合成

  摘要：

  报道了抗肿瘤剂阿齐霉素 A 和 B 的完全精细的氮丙啶基 [1,2-a] 吡咯烷亚结构 2 合成的全部细节。脱氢氨基酸 4 的立体选择性溴化提供了对最终产物中烯烃构型的控制，这是由于氮丙啶 3 立体有择地环化到近端 β-溴丙烯酸酯上，从而影响了吡咯烷环的引入。脱氢氨基酸 4 是通过醛 5 与基于甘氨酸的膦酸酯进行烯化而构建的。介绍了 2 的两条互补合成路线。在第一条路线中，目标的选择性保护的 C12/C13 二醇系统以立体控制的方式使用布朗（γ-烷氧基烯丙基）二异松蒎基硼烷试剂系统引入起始结构 6。作为三甲基甲硅烷基醚的 48 的 C12 羟基的瞬时保护用于在环化之前防止 C13 乙酸酯迁移。环化成氮杂双环系统后，C12 羟基的脱保护提供了...

  DOI：

  10.1021/ja992274w

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of the Fully Elaborated Aziridine Core of the Azinomycins
  作者：Robert S. Coleman、Jian-She Kong

  DOI：10.1021/ja9801386

  日期：1998.4.1