(2S,4aS,7R,8aR)-N-cinnamyl-2-hydroxymethyl-4,4,7-trimethyl-octahydro-1,3-benzoxazine | 454251-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (2S,4aS,7R,8aR)-N-cinnamyl-2-hydroxymethyl-4,4,7-trimethyl-octahydro-1,3-benzoxazine
• CAS: 454251-74-2
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₂
• 分子量: 329.483
• InChiKey: WCIVCTYLUJSPKQ-PCDLTAKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4aS,7R,8aR)-N-cinnamyl-2-hydroxymethyl-4,4,7-trimethyl-octahydro-1,3-benzoxazine 在 aluminium hydride 、 草酸氯化物 、 4 A molecular sieve 、 sodium acetate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.59h， 生成 (3R,3aR,6aR)-1-Methyl-3-phenyl-octahydro-pyrrolo[3,4-b]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of Enantiopure Octahydropyrrolo[3,4-b]pyrroles by Intramolecular [3 + 2] Dipolar Cycloaddition on Chiral Perhydro-1,3-benzoxazines

  摘要：

  [GRAPHIC]Condensation of N-substituted glycines with chiral 3-allyl-2-formyl perhydro-1,3-benzoxazines forms an azomethine ylide that cyclizes to give octahydropyrrolo[3,4-b]pyrrole derivatives. The [3 + 2] dipolar cycloadditions are stereoespecific leading to a single diastereoisomer. The chemical yields are dependent on the reaction temperature and the presence or absence of a base.

  DOI：

  10.1021/ol0261377
• 作为产物：
  描述：

  (-)-aminomenthol 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S,4aS,7R,8aR)-N-cinnamyl-2-hydroxymethyl-4,4,7-trimethyl-octahydro-1,3-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of Enantiopure Octahydropyrrolo[3,4-b]pyrroles by Intramolecular [3 + 2] Dipolar Cycloaddition on Chiral Perhydro-1,3-benzoxazines

  摘要：

  [GRAPHIC]Condensation of N-substituted glycines with chiral 3-allyl-2-formyl perhydro-1,3-benzoxazines forms an azomethine ylide that cyclizes to give octahydropyrrolo[3,4-b]pyrrole derivatives. The [3 + 2] dipolar cycloadditions are stereoespecific leading to a single diastereoisomer. The chemical yields are dependent on the reaction temperature and the presence or absence of a base.

  DOI：

  10.1021/ol0261377