Dimethyl 5-methyl-2-oxo-3-phenyl-8-oxabicyclo<3.2.1>oct-6-ene-6,7-dicarboxylate | 138984-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: Dimethyl 5-methyl-2-oxo-3-phenyl-8-oxabicyclo<3.2.1>oct-6-ene-6,7-dicarboxylate
• CAS: 138984-13-1
• 化学式: C₁₈H₁₈O₆
• 分子量: 330.337
• InChiKey: UMMJDMWNGAOTEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Diazo-3-phenyl-2,5-hexanedione 、 丁炔二酸二甲酯 在 dirhodium tetrakis(caprolactamate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到Dimethyl 5-methyl-2-oxo-3-phenyl-8-oxabicyclo<3.2.1>oct-6-ene-6,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  铑类胡萝卜素的化学选择性。OH插入反应或羰基内酯形成的选择性与脂族和芳族CH插入和环丙烷化的选择性比较

  摘要：

  已经制备了一系列含有两个不同官能团的重氮羰基化合物1-9，并研究了它们的铑（II）催化分解作为探测类胡萝卜素中间体的化学选择性的手段。结果表明，尽管OH插入反应比环丙烷化和芳族插入反应占优势，但羰基内酯的形成与其他竞争过程相比更加精细，并且取决于催化剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81876-7

文献信息

• Control of chemoselectivity in catalytic carbenoid reactions. Dirhodium(II) ligand effects on relative reactivities
  作者：Albert Padwa、David J. Austin、Susan F. Hornbuckle、Mark A. Semones、Michael P. Doyle、Marina N. Protopopova

  DOI：10.1021/ja00031a048

  日期：1992.2