(2S,4aS,7R,8aR)-N-cinnamyl-2-formyl-4,4,7-trimethyl-octahydro-1,3-benzoxazine | 454251-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (2S,4aS,7R,8aR)-N-cinnamyl-2-formyl-4,4,7-trimethyl-octahydro-1,3-benzoxazine
• 英文别名: (2S,4aS,7R,8aR)-4,4,7-trimethyl-3-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-benzo[e][1,3]oxazine-2-carbaldehyde
• CAS: 454251-78-6
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₂
• 分子量: 327.467
• InChiKey: CIRQUOXPHSXGBW-PCDLTAKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4aS,7R,8aR)-N-cinnamyl-2-formyl-4,4,7-trimethyl-octahydro-1,3-benzoxazine 在 aluminium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (3R,3aR,6aR)-1-methyl-3-phenyl-5-mentholyl-octahydro-pyrrolo[3,4-b]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of Enantiopure Octahydropyrrolo[3,4-b]pyrroles by Intramolecular [3 + 2] Dipolar Cycloaddition on Chiral Perhydro-1,3-benzoxazines

  摘要：

  [GRAPHIC]Condensation of N-substituted glycines with chiral 3-allyl-2-formyl perhydro-1,3-benzoxazines forms an azomethine ylide that cyclizes to give octahydropyrrolo[3,4-b]pyrrole derivatives. The [3 + 2] dipolar cycloadditions are stereoespecific leading to a single diastereoisomer. The chemical yields are dependent on the reaction temperature and the presence or absence of a base.

  DOI：

  10.1021/ol0261377
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4aS,7R,8aR)-2-hydroxymethyl-4,4,7-trimethyl-octahydro-1,3-benzoxazine 在 草酸氯化物 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 (2S,4aS,7R,8aR)-N-cinnamyl-2-formyl-4,4,7-trimethyl-octahydro-1,3-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of Enantiopure Octahydropyrrolo[3,4-b]pyrroles by Intramolecular [3 + 2] Dipolar Cycloaddition on Chiral Perhydro-1,3-benzoxazines

  摘要：

  [GRAPHIC]Condensation of N-substituted glycines with chiral 3-allyl-2-formyl perhydro-1,3-benzoxazines forms an azomethine ylide that cyclizes to give octahydropyrrolo[3,4-b]pyrrole derivatives. The [3 + 2] dipolar cycloadditions are stereoespecific leading to a single diastereoisomer. The chemical yields are dependent on the reaction temperature and the presence or absence of a base.

  DOI：

  10.1021/ol0261377

文献信息

• An Efficient and Diastereoselective Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloaddition of Cyclic Azomethine Ylides and Nitrones
  作者：Rafael Pedrosa、Celia Andrés、Javier Nieto、Cristóbal Pérez-Cuadrado、Iván San Francisco

  DOI：10.1002/ejoc.200600242

  日期：2006.7

  Nitrones and azomethine ylides formed by condensation of chiral 2-formyl-perhydro benzoxazines and N-substituted hydroxylamines or cyclic α-amino acids cyclize intramolecularly yielding polycyclic isoxazolidine or pyrrolidine derivatives, respectively, with total diastereoselectivity. On the con

  通过手性 2-甲酰基-全氢苯并恶嗪和 N-取代的羟胺或环状 α-氨基酸缩合形成的硝酮和偶氮甲碱叶立德分别在分子内环化产生多环异恶唑烷或吡咯烷衍生物，具有总非对映选择性。在骗局上
• Total Regio- and StereoselectiveSynthesis of Perhydropyrrolo[3,4-<i>c</i>]pyrazole Derivativesby [3+2] Intramolecular Dipolar CycloadditionReaction on Chiral Perhydro-1,3-benzoxazines
  作者：Rafael Pedrosa、Celia Andrés、Alicia Maestro、Javier Nieto

  DOI：10.1055/s-2003-40193

  日期：——

  Reaction of N-acyl-N′-methyl- or N-acyl-N′-phenylhydrazines with chiral 3-allyl-2-formylperhydro-1,3-benzoxazines form azomethine imines that cyclize to give perhydropyrrolo[3,4-c]pyrazole derivatives. The dipolar cycloaddition was totally regio- and stereoselective yielding a single diastereoisomer. The reaction conditions and the yields of the final compounds are dependent on the substitution pattern of the olefinic bond

  N-acyl-N′-methyl- 或 N-acyl-N′-phenylhydrazines 与手性 3-allyl-2-formylperhydro-1,3-benzoxazines 反应生成氮甲基亚胺，环化生成全氢吡咯并[3,4-c]吡唑衍生物。这种双极环化反应具有完全的区域和立体选择性，只产生一种非对映异构体。最终化合物的反应条件和产量取决于烯烃键的取代模式