1-methoxy-4,5, anti-8-trimethylbicyclo<2.2.2>oct-5-en-2-one | 76370-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-methoxy-4,5, anti-8-trimethylbicyclo<2.2.2>oct-5-en-2-one
• 英文别名: 1-methoxy-4,5, syn-8-trimethylbicyclo<2.2.2>oct-5-en-2-one；1-methoxy-4,5,8-trimethylbicyclo<2.2.2>oct-5-en-2-one
• CAS: 76370-41-7；108944-59-8；108944-60-1；124579-88-0
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: UBRNVZQCXSISRE-WEBCLNCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-4,5, anti-8-trimethylbicyclo<2.2.2>oct-5-en-2-one 在 对甲苯磺酸 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 r-1,c-5,c-6-trimethylspirononane-3,2'-<1,3>dioxolan>-9-one
  参考文献：
  名称：

  光化学重排方法完全合成（±）-pinguisone和（±）-deoxopinguisone

  摘要：

  不寻常的[5-6]稠合环倍半萜烯（±）-庚二酮和（±）-脱氧庚二酮的总合成是通过双环[3.2.2] non-6-en-2的光化学转化完成的。 -1变成双环[4.3.0] non-4-en-7-one。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95094-9
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-3,4,5-trimethyl-1,4-cyclohexadiene 在 sodium sulfide 、 氢氧化钾 、 吩噻嗪 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-methoxy-4,5, anti-8-trimethylbicyclo<2.2.2>oct-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  4,4-二取代的环己烯酮的合成：第1部分。1-甲氧基双环[2.2.2] oct.5-烯酮的拜耳-维利格断裂

  摘要：

  乙酸钠缓冲的过氧乙酸氧化各种1-甲氧基双环[2.2.2] oct-5-烯酮（4a-f）和（14）的方法，是通过水解衍生自以下分子的加合物（3）[（13）]制备的二氢茴香醚衍生物（2）[（12）]和2-氯丙烯腈导致4-取代的环己-2-烯-1-酮4-乙酸衍生物（7）[（15）]。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80110-3

文献信息

• Synthesis of 4,4-disubstituted cyclohexenones by the Baeyer–Villiger fragmentation of 1-methoxybicyclo[2.2.2]oct-5-enones
  作者：Nigel C. Madge、Andrew B. Holmes

  DOI：10.1039/c39800000956

  日期：——

  The sodium acetate-buffered, peracetic acid oxidation of various 1-methoxybicyclo[2.2.2]oct-5-enones, prepared by hydrolysis of the adducts derived from dihydroanisole derivatives and α-chloroacrylonitrile, leads to 4-substituted cyclohex-2-en-1-one 4-acetic acid derivatives.

  由二氢茴香醚衍生物和α-氯丙烯腈衍生的加合物经水解制得的各种1-甲氧基双环[2.2.2] oct-5-烯酮的乙酸钠缓冲过氧乙酸氧化反应生成4-取代的环己-2-烯-1-一4-乙酸衍生物。