2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranose | 24679-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranose
• 英文别名: 2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside；alpha-D-Glucopyranose, 2,3,6-tris-O-(phenylmethyl)-；(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane-2,5-diol
• CAS: 24679-79-6
• 化学式: C₂₇H₃₀O₆
• 分子量: 450.532
• InChiKey: LEDXJBXNRDUCKA-SEFGFODJSA-N

物化性质

• 沸点：
  622.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranose 在 吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 4-O-acetyl-2,3,6-tri-O-benzyl-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  肝素五糖类似物的化学合成及药理性质

  摘要：

  五糖磺达肝素是一种基于肝素抗凝血酶结合序列的合成抗凝剂。与肝素相比，磺达肝素提高了安全性和可预测的药效学；然而，它需要一个复杂的合成过程，其中包含 50 多个合成步骤。在此，我们采用[2+ 3 ]收敛合成方法设计合成了四种磺达肝素类似物（化合物1、2、3、4），大大简化了合成工艺，提高了产品收率，减少了开支。这些合成的化合物通过抑制因子 Xa 显示出更强的抗凝活性（IC 50 725–1126 nM vs.1909 nM for fodaparinux) 以 AT 依赖性方式。对大鼠皮下 ( sc ) 给药后，这些化合物表现出持久的抗 Xa 因子活性和体外凝血酶生成的抑制作用。与磺达肝素相比，这些化合物在大鼠皮下给药后消除缓慢，半数（t 1/2）是磺达肝素的2倍以上。这些结果表明五糖类似物可能表现出更好的药代动力学和可预测的药效学特征。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114256
• 作为产物：
  描述：

  2,3,6-Tri-O-benzyl-β-cyclomaltoheptaose 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以43%的产率得到2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  通过糖基氯的顺式环闭合合成1,4-脱水-2,3,6-三-O-苄基-ad-吡喃葡萄糖

  摘要：

  摘要研究了通过糖基氯化物的顺式环闭合来合成1,4-脱水-2,3,6-三-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖的方法，以提供起始糖用于合成α-己内酰胺。线性（1→4）连接的多糖。将环麦芽庚糖进行苄基化并将产物水解，得到2,3,6-三-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖，将其通过HCl-Et 2 O转化为相应的糖基氯。用Me 2 SO 4中的NaH处理后者，主要得到2-苄氧基-3，6-二-O-苄基-d-葡糖醛，以及1，4-脱水-2，3，6-三-O-苄基-a。 -作为副产物的d-吡喃葡萄糖。然而，可以通过在四氢呋喃和氢化钠的混合物中顺式闭环2,3,6-三-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基氯来制备1,4-脱水糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84090-h

文献信息

• On the synthesis of vinyl and phenyl C-furanosides by stereospecific debenzylative cycloetherification
  作者：Riccardo Cribiù、K. Eszter Borbas、Ian Cumpstey

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.014

  日期：2009.3

  diastereoselectivity of addition is dependent on whether a Grignard reagent or a trialkylzincate reagent is used. The open-chain compounds undergo a stereospecific cyclisation reaction on treatment with catalytic strong Brønsted acid with heating to form tetrahydrofurans with inversion of configuration at the allylic or benzylic carbon (C-1) and loss of hydroxyl from this position. A short synthesis

  通过将有机金属乙烯基或苯基试剂加到苄基醚保护的碳水化合物半缩醛中，合成其中一种醇为烯丙基或苄基的开链苄基醚保护的多元醇。加成的非对映选择性取决于是否使用格氏试剂或三烷基锌酸酯试剂。该开链化合物在用催化强布朗斯台德酸处理并加热形成四氢呋喃后，经历立体定向环化反应，形成四氢呋喃，其烯丙基或苄基碳（C-1）的构型反转，并且从该位置失去羟基。起始原料的合成短，1,2,4,6 -四- ö苄基d半乳糖，乳糖进行说明。
• CYCLODEXTRIN—A CARRIER OR SYNTHON? SYNTHESIS OF PER-<i>O</i>-METHYL-β- CYCLODEXTRIN-GM₃
  作者：W. Haque、J. Diakur

  DOI：10.1081/car-100102540

  日期：2001.2.4

  Cyclodextrins are currently under investigation for their utility as drug delivery agents. One property of the parent cyclic oligosaccharides which requires further modification for advanced drug delivery applications is that of site-directing capability. We have utilized beta -cyclodextrin as a starting material for the synthesis of the GM(3) trisaccharide and have conjugated this targeting ligand to a derivative of the parent beta -cyclodextrin. Synthesis of this cyclodextrin derivative, namely 18, is presented.
• Hydrothermolysis of the Fully Benzylated α-Cyclodextrin
  作者：Takashi Yamanoi、Naoshi Inoue、Masaki Fujimoto、Hideaki Sasaura、Akihiko Murota

  DOI：10.3987/com-03-9861

  日期：——

  The treatment of the fully benzylated alpha-cyclodextrin with the hot compressed mixed solvent of dioxane/water (v/v=1/1) at 270 degreesC and 150 kg/cm(2) for 40 min afforded 2,3,6-tri-O-benzyl-D-glucopyranose in good yield. The hydrothermolysis of the fully benzylated alpha-cyclodextrin at 240 degreesC produced partially benzylated maltooligosaccharide derivatives.
• DEGRADABLE POLYCARBONATES
  申请人：Texas A&M University

  公开号：EP2627691B1

  公开（公告）日：2020-11-25
• US5097023A
  申请人：——

  公开号：US5097023A

  公开（公告）日：1992-03-17