(2S,3R)-1-[(4R)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-4-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-2-phenylbutane-1,4-dione | 919285-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2S,3R)-1-[(4R)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-4-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-2-phenylbutane-1,4-dione
• CAS: 919285-81-7
• 化学式: C₂₈H₂₇NO₅
• 分子量: 457.526
• InChiKey: UEXZWVDAIZCKKB-NIDLKEISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-苄基-3-(2-苯基乙酰基)-1,3-恶唑烷-2-酮 、 对甲氧基苯丙酮 在 lithium diisopropyl amide 、 iron(III) acetylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,3S)-1-((R)-4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-4-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-2-phenylbutane-1,4-dione 、 (2S,3R)-1-[(4R)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-4-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-2-phenylbutane-1,4-dione 、 、
  参考文献：
  名称：

  分子间烯醇杂偶联：范围、机制和应用

  摘要：

  这篇完整的报告介绍了两种不同羰基物质的氧化分子间偶联的背景、发现和广泛的见解。该过程的优化最终形成了使用可溶性铜 (II) 或铁 (III) 盐作为氧化剂将酰胺、酰亚胺、酮和羟吲哚结合的可靠且可扩展的方案。广泛的机理研究表明，在铜 (II) 的情况下是金属螯合的单电子转移过程，而基于铁 (III) 的偶联似乎是通过非模板化的异二聚化进行的。这项工作提供了迄今为止对氧化烯醇偶联机制最深入的发现。氧化烯醇杂偶联的范围很广（40 个例子），并且已被证明即使在大规模（克级或更大）上也是有效的。最后，

  DOI：

  10.1021/ja804159y

文献信息

• Intermolecular Enolate Heterocoupling: Scope, Mechanism, and Application
  作者：Michael P. DeMartino、Ke Chen、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/ja804159y

  日期：2008.8.27

  while iron(III)-based couplings appear to proceed through a non-templated heterodimerization. This work presents the most in-depth findings on the mechanism of oxidative enolate coupling to date. The scope of oxidative enolate heterocoupling is extensive (40 examples) and has been shown to be efficient even on a large scale (gram-scale or greater). Finally, the method has been applied to the total synthesis

  这篇完整的报告介绍了两种不同羰基物质的氧化分子间偶联的背景、发现和广泛的见解。该过程的优化最终形成了使用可溶性铜 (II) 或铁 (III) 盐作为氧化剂将酰胺、酰亚胺、酮和羟吲哚结合的可靠且可扩展的方案。广泛的机理研究表明，在铜 (II) 的情况下是金属螯合的单电子转移过程，而基于铁 (III) 的偶联似乎是通过非模板化的异二聚化进行的。这项工作提供了迄今为止对氧化烯醇偶联机制最深入的发现。氧化烯醇杂偶联的范围很广（40 个例子），并且已被证明即使在大规模（克级或更大）上也是有效的。最后，