2-[9-(Dicyanomethylidene)-13,16,17,20-tetraoxa-5,8-dithiapentacyclo[10.4.4.01,12.02,6.07,11]icosa-2,6,10-trien-4-ylidene]propanedinitrile | 916264-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[9-(Dicyanomethylidene)-13,16,17,20-tetraoxa-5,8-dithiapentacyclo[10.4.4.01,12.02,6.07,11]icosa-2,6,10-trien-4-ylidene]propanedinitrile
• 英文别名: 2-[9-(dicyanomethylidene)-13,16,17,20-tetraoxa-5,8-dithiapentacyclo[10.4.4.01,12.02,6.07,11]icosa-2,6,10-trien-4-ylidene]propanedinitrile
• CAS: 916264-07-8
• 化学式: C₂₀H₁₀N₄O₄S₂
• 分子量: 434.456
• InChiKey: DFPSKLFOMISXOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[9-(Dicyanomethylidene)-13,16,17,20-tetraoxa-5,8-dithiapentacyclo[10.4.4.01,12.02,6.07,11]icosa-2,6,10-trien-4-ylidene]propanedinitrile 在 高氯酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以85%的产率得到2-(7-dicyanomethylene-4,5-dioxo-5,7-dihydro-4H-1,8-dithia-as-indacen-2-ylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  新型TCNQ型硫杂醌的制备，性质和还原。

  摘要：

  [结构：见正文]合成了与α-二羰基缩合的TCNQ型二苯甲醌。相对于SCE，该化合物在+0.32 V处显示出可逆的还原波。自由基阴离子物质是通过用Na-Hg还原而干净地生成的，其特征是：vis-NIR的lambdamax = 1027 nm，并且通过EPR光谱分析了稠环上β-碳原子的大自旋密度。通过用碘化物还原分离自由基阴离子盐，并显示出适度的电导率。

  DOI：

  10.1021/ol061985d
• 作为产物：
  描述：

  苯并[1,2-b:6,5-b’]二噻吩-4,5-二酮 在 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 四甲基乙二胺 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 51.33h， 生成 2-[9-(Dicyanomethylidene)-13,16,17,20-tetraoxa-5,8-dithiapentacyclo[10.4.4.01,12.02,6.07,11]icosa-2,6,10-trien-4-ylidene]propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  新型TCNQ型硫杂醌的制备，性质和还原。

  摘要：

  [结构：见正文]合成了与α-二羰基缩合的TCNQ型二苯甲醌。相对于SCE，该化合物在+0.32 V处显示出可逆的还原波。自由基阴离子物质是通过用Na-Hg还原而干净地生成的，其特征是：vis-NIR的lambdamax = 1027 nm，并且通过EPR光谱分析了稠环上β-碳原子的大自旋密度。通过用碘化物还原分离自由基阴离子盐，并显示出适度的电导率。

  DOI：

  10.1021/ol061985d

文献信息

• Preparation, Properties, and Reduction of a Novel TCNQ-Type Thienoquinoid
  作者：Masatoshi Kozaki、Keitaro Sugimura、Hiroaki Ohnishi、Keiji Okada

  DOI：10.1021/ol061985d

  日期：2006.11.9

  was synthesized. The compound revealed a reversible reduction wave at +0.32 V vs SCE. The radical anion species was cleanly generated by a reduction with Na-Hg and characterized: lambdamax=1027 nm in vis-NIR and a large spin density of the beta-carbon atoms on the fused ring by EPR spectroscopy. The radical anion salts were isolated by a reduction with iodide and showed moderate conductivity.

  [结构：见正文]合成了与α-二羰基缩合的TCNQ型二苯甲醌。相对于SCE，该化合物在+0.32 V处显示出可逆的还原波。自由基阴离子物质是通过用Na-Hg还原而干净地生成的，其特征是：vis-NIR的lambdamax = 1027 nm，并且通过EPR光谱分析了稠环上β-碳原子的大自旋密度。通过用碘化物还原分离自由基阴离子盐，并显示出适度的电导率。