3-(2-propenyl)-4-(p-toluenesulfonyl)aminophenylmethanol | 181368-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-propenyl)-4-(p-toluenesulfonyl)aminophenylmethanol
• CAS: 181368-92-3
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃S
• 分子量: 317.409
• InChiKey: KJZBLMRLZHNGRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-propenyl)-4-(p-toluenesulfonyl)aminophenylmethanol 在 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 重铬酸吡啶 、 titanium tetra-n-propoxide 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 vanadyl acetylacetonate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 柠檬酸 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 175.08h， 生成 (4aS,9aS)-9a-(3,4-dimethyl-3-pentenyl)-3,3-dimethyl-9-(p-toluenesulfonyl)-9-aza-2,4-dioxa-1,2,3,4,4a,10,9,9a-octahydroanthracene-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  维他霉素的合成研究。2.非天然（+）-virantmycin的全合成及其绝对立体化学的测定

  摘要：

  （+）-virantmycin（1）的对映选择性全合成是通过烯丙基醇27的Sharpless不对称环氧化，随后是由内环氧醇28衍生的exo环氧醇32的分子内环氧化物开口而实现的。（+）- 1的合成已确定天然产物（-）- 1的绝对构型在两个手性中心显示为2 R，3R。此外，还检查了维霉素类似物的抗病毒活性对流感病毒。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00608-4
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-amino-3-(2-propenyl)benzoate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-(2-propenyl)-4-(p-toluenesulfonyl)aminophenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  维他霉素的合成研究。2.非天然（+）-virantmycin的全合成及其绝对立体化学的测定

  摘要：

  （+）-virantmycin（1）的对映选择性全合成是通过烯丙基醇27的Sharpless不对称环氧化，随后是由内环氧醇28衍生的exo环氧醇32的分子内环氧化物开口而实现的。（+）- 1的合成已确定天然产物（-）- 1的绝对构型在两个手性中心显示为2 R，3R。此外，还检查了维霉素类似物的抗病毒活性对流感病毒。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00608-4

文献信息

• Synthetic studies on virantmycin. 2. Total synthesis of unnatural (+)-virantmycin and determination of its absolute stereochemistry
  作者：Yoshiki Morimoto、Haruhisa Shirahama

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00608-4

  日期：1996.8

  enantioselective total synthesis of (+)-virantmycin (1) has been achieved by means of the Sharpless asymmetric epoxidation of allylic alcohol 27 followed by an intramolecular epoxide opening of the exo epoxy alcohol 32 which was derived from the endo epoxy alcohol 28. The synthesis of (+)-1 has established that the absolute configuration of the natural product (−)-1 is shown to be 2R, 3R at the two chiral

  （+）-virantmycin（1）的对映选择性全合成是通过烯丙基醇27的Sharpless不对称环氧化，随后是由内环氧醇28衍生的exo环氧醇32的分子内环氧化物开口而实现的。（+）- 1的合成已确定天然产物（-）- 1的绝对构型在两个手性中心显示为2 R，3R。此外，还检查了维霉素类似物的抗病毒活性对流感病毒。