N-[(4-acetylphenyl)(methyl)(oxo)-λ⁶-sulfanylidene]cyanamide | 1330184-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[(4-acetylphenyl)(methyl)(oxo)-λ⁶-sulfanylidene]cyanamide
• 英文别名: [(4-Acetylphenyl)-methyl-oxo-lambda6-sulfanylidene]cyanamide；[(4-acetylphenyl)-methyl-oxo-λ6-sulfanylidene]cyanamide
• CAS: 1330184-65-0
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 222.268
• InChiKey: XPMICKIWCXTSOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  78.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(4-acetylphenyl)(methyl)(oxo)-λ⁶-sulfanylidene]cyanamide 在 aluminum (III) chloride 、 硫酸 、 溴 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 Sulfoximine
  参考文献：
  名称：

  Bioactive sulfoximines: Syntheses and properties of Vioxx® analogs

  摘要：

  The syntheses and biological profiles of sulfoximine-based Vioxx (R) analogs 2 are described. Interesting data have been obtained for 2a, which shows a selective COX-2 inhibition (albeit not as strong as Vioxx (R) itself) exhibiting reduced hERG activity compare to the parent sulfone Vioxx (R) (1). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.06.029
• 作为产物：
  描述：

  4-甲硫基苯乙酮 在 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 N-[(4-acetylphenyl)(methyl)(oxo)-λ⁶-sulfanylidene]cyanamide
  参考文献：
  名称：

  通过无过渡金属的亚砜亚胺 获得N-氰基亚砜亚胺†

  摘要：

  据报道，使用N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）作为氧化剂，并使用氰胺作为亲核胺源，可从亚砜无过渡金属合成N-氰基亚砜肟。以中等至优异的产率获得产物。该方案使得在现有立体发生中心的构型反转下，可以容易地从容易获得的起始原料中获得N-氰基亚砜基。

  DOI：

  10.1039/c6ob02691e

文献信息

• [3+2]‐Cycloadditions of <i>N</i> ‐Cyano Sulfoximines with 1,3‐Dipoles
  作者：Felix Krauskopf、Khai‐Nghi Truong、Kari Rissanen、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/ejoc.202000335

  日期：2020.5.14

  In the present study reports 1,3‐dipolar cycloaddition reactions starting from easily accessible N‐cyano sulfoximines. In a straightforward manner, sulfoximines with N‐1,2,4‐triazolyl and N‐1,2,4‐oxadiazolyl substituents are prepared in good yields, While the former reactions require the presence of Yb(OTf)3 in catalytic amounts, the latter proceed metal‐free.

  在本研究报告中，1,3-偶极环加成反应从易于获得的N-氰基亚砜亚胺开始。以简单的方式可以很好地制备具有N 1,2,4-三唑基和N 1,2,4-恶二唑基取代基的亚砜亚胺，而前一种反应需要催化量的Yb（OTf）3的存在，后者进行无金属处理。
• 5-Carbonyl-1,3-oxazine-2,4-diones from <i>N</i>-Cyanosulfoximines and Meldrum’s Acid Derivatives
  作者：Felix Brosge、Johannes Florian Kochs、Mariela Bregu、Khai-Nghi Truong、Kari Rissanen、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02504

  日期：2020.8.21

  At elevated temperatures, N-cyanosulfoximines react with Meldrum’s acid derivatives to give sulfoximines with N-bound 5-carbonyl-1,3-oxazine-2,4-dione groups. A representative product was characterized by single-crystal X-ray structure analysis. The product formation involves an unexpected molecular reorientation requiring several sequential bond-forming and -cleaving processes.

  在升高的温度下，N-氰基亚砜肟与Meldrum的酸衍生物反应，生成具有N-结合的5-羰基-1,3-恶嗪-2,4-二酮基的亚砜肟。代表性产品通过单晶X射线结构分析来表征。产物的形成涉及意想不到的分子重新取向，需要几个顺序的键形成和裂解过程。