5,6-环氧-4,20,22-三羟基-1-氧代麦角甾-2,24-二烯-26-酸delta-内酯 | 30655-48-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 5,6-环氧-4,20,22-三羟基-1-氧代麦角甾-2,24-二烯-26-酸delta-内酯
• 中文别名: 醉茄内酯；南非醉茄提取物
• 英文名称: withanolide D
• 英文别名: (1S,2R,6S,7R,9R,11S,12S,15S,16S)-15-[(1R)-1-[(2R)-4,5-dimethyl-6-oxo-2,3-dihydropyran-2-yl]-1-hydroxyethyl]-6-hydroxy-2,16-dimethyl-8-oxapentacyclo[9.7.0.02,7.07,9.012,16]octadec-4-en-3-one
• CAS: 30655-48-2
• 化学式: C₂₈H₃₈O₆
• 分子量: 470.606
• InChiKey: SASUFNRGCZMRFD-JCUIILOWSA-N

物化性质

• 熔点：
  253-255 °C
• 沸点：
  663.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-环氧-4,20,22-三羟基-1-氧代麦角甾-2,24-二烯-26-酸delta-内酯 在 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到(22R)-4β,5β,20-trihydroxy-6α-iodo-1-oxowitha-2,24-dienolide
  参考文献：
  名称：

  具有双重热休克诱导和细胞毒活性的Withaferin A和Withanolide D类似物：半合成和生物学评估

  摘要：

  Withanolides构成一类有价值的生物活性天然产物，因为已知该类化合物的某些成员表现出细胞毒活性，并且还诱导细胞保护性热休克反应。为了了解其结构与withanolide支架的双重生物活性之间的关系，我们通过涉及化学和微生物转化的半合成获得了25种withaferin A（WA）和withanolide D（WD）的类似物，包括17种新化合物。通过与三苯基膦/碘反应制备了迄今未知的WA和WD16β-羟基类似物，提供了出乎意料的5β-羟基-6α-碘类似物（碘代醇），然后用棘枝棘孢菌进行了微生物生物转化。和碱催化环化所得的16β-羟基碘醇。对这25种withanolide类似物的细胞毒性和热激诱导活性（HSA）进行评估，证实了WA型withanolides具有已知的结构-活性关系，并揭示了在两种测定法中WD类似物与其相应的WA类似物相比活性较低。醇化物的5β，6β-环氧部分有助于其细胞毒性

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.7b00918
• 作为产物：
  描述：

  1α,3β-bismethoxymethoxypregn-5-en-20-one 在 咪唑 、 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 aluminum oxide 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 N,N-二乙基环己胺 、 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 mercury(II) oxide 、 lithium diisopropyl amide 、 三甲氧基磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 55.67h， 生成 5,6-环氧-4,20,22-三羟基-1-氧代麦角甾-2,24-二烯-26-酸delta-内酯
  参考文献：
  名称：

  Gamoh, Keiji; Hirayama, Masao; Ikekawa, Nobuo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 3, p. 449 - 454

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Method for synthesizing 5beta, 6beta-epoxides of steroids by a highly beta-selective epoxidation of delta5-unsaturated steroids catalyzed by ketones
  申请人：——

  公开号：US20030018188A1

  公开（公告）日：2003-01-23

  A general, efficient, and environmentally friendly method is provided for producing mostly &bgr;-epoxides of &Dgr; 5 -unsaturated steroids using certain ketones as the catalyst along with an oxidizing agent, or by using certain dioxiranes. In another aspect of the invention, a method is provided for producing mostly 5&bgr;,6&bgr;-epoxides of steroids from &Dgr; 5 -unsaturated steroids having a substituent at the 3&agr;-position by an epoxidation reaction using a ketone along with an oxidizing agent under conditions effective to generate epoxides, or using a dioxirane under conditions effective to generate epoxides. A whole range of &Dgr; 5 -unsaturated steroids, bearing different functional groups such as hydroxy, carbonyl, acetyl or ketal group as well as different side chains, were conveniently converted to the corresponding synthetically and biologically interesting 5&bgr;,6&bgr;-epoxides with excellent &bgr;-selectivities and high yields.

  提供了一种通用、高效且环保的方法，用于利用某些酮作为催化剂以及氧化剂，或者使用某些二氧杂环丙烷，生产大部分为&Dgr; 5 -不饱和类固醇的&bgr;-环氧化物。在发明的另一个方面，提供了一种方法，通过使用酮以及氧化剂进行环氧化反应，或者在有效条件下使用二氧杂环丙烷，从3&agr;-位有取代基的&Dgr; 5 -不饱和类固醇中生产大部分为5&bgr;,6&bgr;-环氧化物。一整套带有不同官能团（如羟基、酮基、乙酰基或缩醛基）以及不同侧链的&Dgr; 5 -不饱和类固醇，方便地转化为相应的合成和生物学上有趣的5&bgr;,6&bgr;-环氧化物，具有优异的&bgr;-选择性和高产率。
• Selective reactivity of 2-mercaptoethanol with 5β,6β-epoxide in steroids from Withania somnifera
  作者：Laxminarain Misra、Payare Lal、Narayan D. Chaurasia、Rajender S. Sangwan、Sudhir Sinha、Rakesh Tuli

  DOI：10.1016/j.steroids.2007.10.006

  日期：2008.3

  5beta,6beta-epoxy steroids isolated from Withania somnifera substituting the epoxide by a six-membered oxyethylene-2'-thio ring whereas it failed to show such reactivity on 6alpha,7alpha-epoxy withasteroids. The structure of the product has been elucidated by spectroscopic methods, especially applying extensive 2D NMR methods. The anticancer activity of withaferin A was lost in the reaction product indicating

  2-巯基乙醇选择性地与从Withania somnifera分离的5beta，6beta-环氧类固醇反应，用六元氧化乙烯-2'-硫代环取代环氧化物，而对6alpha，7alpha-环氧类固醇没有反应性。产物的结构已经通过光谱方法阐明，特别是应用了广泛的2D NMR方法。在反应产物中枯萎素A的抗癌活性丧失，表明其活性也与游离的5β，6β-环氧官能团有关。
• COMPOSITIONS FOR RECOVERING HYPOFERTILITY
  申请人：Nippon Shinyaku Co., Ltd.

  公开号：EP1208845A1

  公开（公告）日：2002-05-29

  The object of the present invention is to redress or relieve the effects of in vivo contaminations with endocrine disturbing chemicals and, as such, provide a composition and a food for promoting recovery of the reproductive function compromised by such chemicals. The present invention encompasses a composition for restoring compromised reproductive, characterized in that it comprises Withania somnifera.

  本发明的目的是纠正或缓解内分泌干扰化学物质的体内污染影响，并因此提供一种组合物和一种食品，用于促进受此类化学物质影响的生殖功能的恢复。 本发明包括一种用于恢复受损生殖功能的组合物，其特征在于该组合物由睡茄（Withania somnifera）组成。
• AGENTS FOR MODULATION OF WNT-TCF SIGNALLING AND USES THEREOF
  申请人：UNIVERSITE DE GENEVE

  公开号：EP3248604A1

  公开（公告）日：2017-11-29

  The present invention relates to inhibitors of WNT-TCF signalling and compositions thereof. The invention further relates to use of those inhibitors of WNT-TCF signalling and compositions thereof for the treatment and/or prevention and/or prevention of recurrence of a WNT-activated cancer and/or a cancer associated with the cancer stem cells. the active compounds are certain cardenolides and bufanolides.

  本发明涉及WNT-TCF信号的抑制剂及其组合物。本发明还涉及将这些 WNT-TCF 信号抑制剂及其组合物用于治疗和/或预防和/或防止 WNT 激活的癌症和/或与癌症干细胞相关的癌症复发。
• Methods for diagnosis and treatment of amyotrophic lateral sclerosis based on an increased level of interaction between TDP-43 polypeptide and NF-KB P65 polypeptide
  申请人：UNIVERSITE LAVAL

  公开号：US10060933B2

  公开（公告）日：2018-08-28

  The present invention provides methods and uses for the diagnostic of a subject predisposed or suspected of developing a neurodegenerative disease or suffering from a neurodegenerative disease. The present invention also relates to methods and uses for identifying candidate compounds and to compounds for treating neurodegenerative disease. The present invention also relates to an animal model for neurodegenerative disease.

  本发明提供了诊断易患或疑似易患神经退行性疾病或患有神经退行性疾病的受试者的方法和用途。本发明还涉及鉴定候选化合物和治疗神经退行性疾病的化合物的方法和用途。本发明还涉及神经退行性疾病的动物模型。