(20R,22R)-1α,3β,20-trihydroxy-witha-5,24-dienolide | 79240-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (20R,22R)-1α,3β,20-trihydroxy-witha-5,24-dienolide
• 英文别名: (2R)-2-[(1R)-1-[(1S,3R,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-1,3-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-1-hydroxyethyl]-4,5-dimethyl-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 79240-65-6
• 化学式: C₂₈H₄₂O₅
• 分子量: 458.638
• InChiKey: YATGOOKAKMOJRD-VSMZHVHMSA-N

物化性质

• 沸点：
  634.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20R,22R)-1α,3β,20-trihydroxy-witha-5,24-dienolide 在 咪唑 、 aluminum oxide 、 重铬酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 三甲氧基磷 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 23.17h， 生成 (20R,22R)-6β,20-dihydroxy-1-oxowitha-2,4,24-trienolide
  参考文献：
  名称：

  Gamoh, Keiji; Hirayama, Masao; Ikekawa, Nobuo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 3, p. 449 - 454

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1α,3β-bismethoxymethoxypregn-5-en-20-one 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 N,N-二乙基环己胺 、 三氟化硼乙醚 、 mercury(II) oxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (20R,22R)-1α,3β,20-trihydroxy-witha-5,24-dienolide
  参考文献：
  名称：

  Gamoh, Keiji; Hirayama, Masao; Ikekawa, Nobuo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 3, p. 449 - 454

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dunawithanines A and B, the first withanolide glycosides from Dunalia australis
  作者：Günter Adam、Nguên Quyêt́ Chiêń、Nguyên Hûu Khôi

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)80538-5

  日期：1984.1

  Abstract Withanolide D, 7β-acetoxy-withanolide D and two new withanolide glycosides, named dunawithanines A and B, were isolated from Dunalia australis . From physical data and chemical transformations, the structures of the new compounds were determined as (20 R ,22 R - O (3)-[2′,3′-di- O -(β- D -glucopyranosyl)-β- D -glucopyranosyl]-3β,20-dihydroxy-1α-acetoxy-witha-5,24-dienolide and the corresponding

  摘要 从Dunalia australis中分离得到了睡茄内酯D、7β-乙酰氧基-睡茄内酯D和两种新的睡茄内酯糖苷dunawithanines A和B。从物理数据和化学转化，新化合物的结构确定为 (20 R ,22 R - O (3)-[2',3'-di-O -(β- D -吡喃葡萄糖基)-β- D -吡喃葡萄糖基]-3β,20-二羟基-1α-乙酰氧基-witha-5,24-二烯内酯和相应的O(3)-[β-D-吡喃葡萄糖基(1'→x)-β-D-吡喃葡萄糖基]化合物，代表在植物界发现的第一个 withanolide 糖苷。
• Chien, Nguyen Quyet; Adam, Guenter, Zeitschrift fur Chemie, 1984, vol. 24, # 12, p. 439
  作者：Chien, Nguyen Quyet、Adam, Guenter

  DOI：——

  日期：——