3,4,5-三甲基-1H-吡咯-2-羧醛 | 27226-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,4,5-三甲基-1H-吡咯-2-羧醛
• 英文名称: 3,4,5-trimethyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 2-formyl-3,4,5-trimethylpyrrole；3,4,5-trimethyl-2-formylpyrrole；2,3,4-trimethyl-5-formylpyrrole
• CAS: 27226-50-2
• 化学式: C₈H₁₁NO
• mdl: MFCD00229669
• 分子量: 137.181
• InChiKey: VWZDHGLXYWXXKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147 °C
• 沸点：
  260.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-三甲基-1H-吡咯-2-羧醛 在 乙醇 、 氢溴酸 作用下， 生成 3,3',4,4',5,5'-hexamethyldipyrrolylmethene
  参考文献：
  名称：

  Fischer; Heidelmann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1937, vol. 527, p. 115,134

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  O-ethyl-3,4,5-trimethyl-1H-pyrrole-2-carbothioate 在 Raney nickel 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 3,4,5-三甲基-1H-吡咯-2-羧醛
  参考文献：
  名称：

  2-硫代酸酯吡咯的合成和反应性：制备 2-甲酰基吡咯的途径†

  摘要：

  2-官能化吡咯表现出相当大的合成实用性。在此，报道了 2-硫代酯 (-C(S)OR) 吡咯的合成和反应性。2-硫代酯吡咯是使用克诺尔型方法从脂肪族起始原料合成的。使用 RANEY® 镍一步将 2-硫代酯吡咯还原为相应的 2-甲酰基吡咯或氘代甲酰基变体，从而消除了转化克诺尔通常需要的常用水解/脱羧/甲酰化步骤-型2-羧酸酯吡咯转化为2-甲酰基吡咯。2-硫代酯吡咯被证明能够耐受典型的官能团相互转化，而母体2-羧酸酯吡咯的相互转化已为人所知。

  DOI：

  10.1039/c9ra07527e

文献信息

• [EN] TAMBJAMINES AND B-RING FUNCTIONALIZED PRODIGININES<br/>[FR] TAMBJAMINES ET PRODIGININES FONCTIONNALISÉES À CYCLE B
  申请人：UNIV PORTLAND STATE

  公开号：WO2016176450A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  Embodiments of tambjamines and B-ring functionalized prodiginines are disclosed. Methods of synthesizing and using the disclosed compounds are also disclosed. Some embodiments of the disclosed compounds have antimalarial activity. Certain embodiments of the disclosed compounds have been shown to clear parasitemia in mice, and/or are curative in a single dose without toxicity.

  本文披露了tambjamine和B环功能化的prodiginines的实施例。还披露了合成和使用所披露化合物的方法。所披露化合物的一些实施例具有抗疟活性。已经证明所披露化合物的某些实施例能够清除小鼠体内的寄生虫，或者在单剂量下具有治愈作用且无毒性。
• Dipyrromethene chromo-fluorogenic chemosensors for quantitative detection and express analysis of Zn2+ ions
  作者：Natalia A. Bumagina、Elena V. Antina、Zinaida S. Krasovskaya、Mikhail B. Berezin、Alexander A. Ksenofontov、Anatoly I. Vyugin、Alexander S. Semeikin

  DOI：10.1016/j.molliq.2021.117834

  日期：2022.1

  Hexamethyl-substituted dipyrromethene had high selectivity towards Zn2+ ions over many environmentally relevant ions, and high sensitivity with the detection limit in nanomolar level (4·10–8 mol/L). In terms of the thermodynamic constant and the fluorescence response of the complexation reaction of [ZnL2], as well as the detection limit of Zn2+ ions, dipyrromethene HL2 surpasses many Zn2+ sensors known in the

  合成了二吡咯亚甲基衍生物作为用于定量检测和表达分析 Zn 2+离子的新型发色荧光化学传感器，并对其进行了结构表征。通过紫外-可见光和荧光光谱、摩尔比图和 DFT 计算来评估二吡咯甲烯对Zn 2+的传感过程。由于[ZnL 2 ]配合物的形成，Zn(AcO) 2与二吡咯亚甲基在DMF溶液中的络合伴随着电子吸收光谱中显着的红移和增色效应。在吸收和理论研究的基础上提出了 1:2 (Zn:HL) 结合模式。Zn(AcO) 2的络合常数(lg K o )dipyrromethenes 为 8.1 到 10.9，这意味着 dipyrromethenes 作为 Zn 2+ 的选择性化学传感器的潜力。首次表明六甲基取代的二吡咯亚甲基可以通过由 Zn 2+引起的显着（近 100 倍）“关-开”荧光响应识别DMF 溶液中的Zn 2+离子，并且可见颜色从黄色变为亮绿色在由 [ZnL 2 ]形成诱导的紫外线照射下。六甲基取代的二吡咯亚甲基对
• Thermochemistry of substituted pyrroles
  作者：M. V. Berezin、A. S. Semeikin、A. I. V'yugin、G. A. Krestov

  DOI：10.1007/bf00698428

  日期：1993.3

  The heats of solution of a series of substituted pyrroles in benzene, carbon tetrachloride, chloroform, DMF, and pyridine were measured by a calorimetric method at 298.15 K. The influence of substituents in the pyrrole molecule on the energy parameters of solvation by organic solvents is discussed.

  一系列取代的吡咯在苯、四氯化碳、氯仿、DMF和吡啶中的溶解热在298.15 K下通过量热法测量。吡咯分子中的取代基对有机溶剂溶剂化能量参数的影响为讨论。
• Synthesis of heteroleptic pyrrolide/bipyridyl complexes of ruthenium(II)
  作者：Travis Lundrigan、Carla L.M. Jackson、Md. Imam Uddin、Lloyd A. Tucker、Adeeb Al-Sheikh Ali、Anthony Linden、T. Stanley Cameron、Alison Thompson

  DOI：10.1139/v2012-045

  日期：2012.8

  The synthesis and characterization of the first heteroleptic pyrrolide/2,2′-bipyridyl complexes of ruthenium(II) are reported. Pyrroles substituted at the 2-position with X = O functionality react with Ru(bipy)₂Cl₂·2H₂O to form complexes in which the pyrrolide ligands chelate to Ru(II). The library of pyrroles includes 2-formyl, 2-keto, 2-carboxylato, 2-sulfinyl, and 2-sulfonyl derivatives.

  报道了第一种钌(II)的杂环吡咯/2,2′-联吡啶配合物的合成和表征。在2-位取代X = O官能团的吡咯与Ru(bipy)₂Cl₂·2H₂O反应，形成吡咯配体与Ru(II)螯合的配合物。吡咯库包括2-醛基、2-酮基、2-羧基、2-砜基和2-磺基衍生物。
• Unusual Loss of Substituents in the Course of Cyclization of Tetrahydrobilines to Dihydroporphyrins
  作者：Jan-Erik Damke、Lechosław Latos-Grażyński、Franz-Peter Montforts

  DOI：10.1002/hlca.200890023

  日期：2008.2

  its cyclization directed to the formation of N-confused chlorins. To achieve the site-directed selectivity of the cyclization, the 2-position of rac-2 was activated by an electron-withdrawing cyano function and its 1-position was blocked by a methyl group. In spite of this provision, the cyclization occurred at the apparently blocked 1-position with loss or migration of the methyl substituent.

  制备了金属四氢联苯醚rac - 8，以研究其环化作用，涉及N混淆二氢卟酚的形成。为了实现环化的定点选择性，rac - 2的2位被吸电子氰基官能团激活，而其1位被甲基封闭。尽管有此规定，环化发生在明显被保护的1-位，甲基取代基丢失或迁移。