3,3',4,4',5,5'-hexamethyldipyrrolylmethene | 66585-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3,3',4,4',5,5'-hexamethyldipyrrolylmethene
• 英文别名: 3,3',4,4',5,5'-Hexamethyldipyrromethen；3,4,5,3',4',5'-Hexamethyl-dipyrromethen；3,3',4,4',5,5'-Hexamethyl-2,2'-dipyrrolylmethene；(5Z)-2,3,4-trimethyl-5-[(3,4,5-trimethyl-1H-pyrrol-2-yl)methylidene]pyrrole
• CAS: 66585-53-3
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂
• 分子量: 228.337
• InChiKey: APGBBTKLGOOHEX-CHHVJCJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3',4,4',5,5'-hexamethyldipyrrolylmethene 生成 2,3,4-三甲基-1H-吡咯
  参考文献：
  名称：

  Fischer; Walach, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1926, vol. 450, p. 123

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲酰基-3,5-二甲基-1H-吡咯-2-羧酸乙酯 在 盐酸 、 乙醇 、 sodium ethanolate 、 一水合肼 作用下， 生成 3,3',4,4',5,5'-hexamethyldipyrrolylmethene
  参考文献：
  名称：

  Fischer; Walach, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1926, vol. 450, p. 123

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Calculation of the Vibrational Spectra of Linear Tetrapyrroles. 2. Resonance Raman Spectra of Hexamethylpyrromethene Monomers
  作者：Maria-Andrea Mroginski、Károly Németh、Ildikó Magdó、Martin Müller、Uwe Robben、Carlos Della Védova、Peter Hildebrandt、Franz Mark

  DOI：10.1021/jp000444h

  日期：2000.11.1

  The resonance Raman (RR) spectra of monomeric 3,3‘,4,4‘,5,5‘-hexamethylpyrromethene (HMPM) were measured upon excitation in resonance with the strong 436 nm absorption band. The experimental spectra were analyzed by comparison with calculated RR spectra that were obtained on the basis of scaled quantum chemical force fields in combination with the transform theory. The ground-state structure and force

  单体 3,3',4,4',5,5'-六甲基吡咯亚甲基 (HMPM) 的共振拉曼 (RR) 光谱在 436 nm 强吸收带的共振激发下进行测量。通过与基于比例量子化学力场结合变换理论获得的计算RR光谱进行比较来分析实验光谱。HMPM 的基态结构和力场通过密度泛函理论 (DFT) 使用 B3LYP 交换泛函和 6-31G* 基组进行计算。与 HMPM 二聚体相比，单体 HMPM 采用平面结构，其中分子间氢键相互作用引起次甲基桥的轻微扭转，如实验和计算结构所示。通过使用先前确定的一组全局缩放因子来缩放力场（Magdo, I.；Nemeth, K.；Mark, F.；Hildebrandt, P.；Schaffner, KJ Phys. Chem. A 1999, 103, 289） . 为了解释分子内水合物的影响...
• Calculation of Vibrational Spectra of Linear Tetrapyrroles. 3. Hydrogen-Bonded Hexamethylpyrromethene Dimers
  作者：Maria-Andrea Mroginski、Károly Németh、Tanja Bauschlicher、Werner Klotzbücher、Richard Goddard、Oliver Heinemann、Peter Hildebrandt、Franz Mark

  DOI：10.1021/jp045805y

  日期：2005.3.1

  comparison of the calculated geometry of the dimer with that of the monomer reveals only small changes in the N-H...N entity and the methine bridge angles upon dimerization. These are a result of weakening of the intramolecular N-H...N hydrogen bond and the formation of a more linear N-H...N intermolecular hydrogen bond. Using an empirical relation between the shift of the N-H stretching frequency of

  通过X射线晶体学，IR和拉曼光谱以及密度泛函理论计算，研究了六甲基吡咯亚甲基（HMPM）的结构和振动光谱。HMPM以二聚体的形式结晶，该二聚体通过分叉的NH（... N）（2）氢键结合在一起，涉及一个分子内和一个分子间NH ... N相互作用。单体基本上是平面的，并且单体的平均平面彼此大致垂直，使得二聚体中的四个N原子形成扭曲的四面体。通过B3LYP / 6-31G计算可以很好地再现HMPM二聚体的结构。将二聚体和单体的计算几何结构进行比较，发现在二聚化过程中NH ... N实体和次甲基桥角只有很小的变化。这是分子内NH ... N氢键弱化和形成更线性的NH ... N分子间氢键的结果。使用吡咯的NH延伸频率的偏移与具有碱的加合物形成的焓之间的经验关系[Nozari，MS; 德拉戈（RSJ Am。）化学 Soc。1970，92，7086-7090]，获得了分子内和分子间氢键强度的估计值。H
• Fischer; Heidelmann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1937, vol. 527, p. 115,134
  作者：Fischer、Heidelmann

  DOI：——

  日期：——
• Johnson et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 3416,3419
  作者：Johnson et al.

  DOI：——

  日期：——