3,4,5-三甲基-1H-吡咯-2-羧酸 | 17106-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 3,4,5-三甲基-1H-吡咯-2-羧酸
• 英文名称: 3,4,5-trimethyl-2-pyrrolecarboxylic acid
• 英文别名: 3,4,5-trimethylpyrrole-2-carboxylic acid；3,4,5-trimethyl-pyrrole-2-carboxylic acid；3,4,5-Trimethyl-pyrrol-2-carbonsaeure；3,4,5-Trimethyl-pyrrol-carbonsaeure-(2)；3,4,5-Trimethyl-pyrrolcarbonsaeure-(2)；3,4,5-Trimethylpyrrol-2-carboxylsaeure；3,4,5-trimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic Acid
• CAS: 17106-08-0
• 化学式: C₈H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00266483
• 分子量: 153.181
• InChiKey: MSCHSIGGQKWJIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-三甲基-1H-吡咯-2-羧酸 以 三氟乙酸 为溶剂， 生成 3,4,5-三甲基-1H-吡咯-2-羧醛
  参考文献：
  名称：

  1'，8'-二取代-a ，c-二丁烯盐的电化学环化反应产生的四吡咯产物

  摘要：

  1'，8'-二甲基-和其他1'，8'-二取代的ac -biladiene盐的阳极氧化可提供新颖的环化产物。除卟啉外，还分离，结构鉴定并鉴定了在卟啉合成过程中由氧化环环吡唑酮产生的未结合的大环中间产物，并对其光谱学，电化学行为和化学反应性进行了表征。还简要讨论了由1'-乙氧基羰基甲基-8'-（2-甲氧基羰基乙基）-a ，c-二苯二胺盐形成新的高卟啉的过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87058-7
• 作为产物：
  描述：

  2-((benzyloxy)carbonyl)-3,4,5-trimethylpyrrole 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以2.66 g的产率得到3,4,5-三甲基-1H-吡咯-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  1'，8'-二取代-a ，c-二丁烯盐的电化学环化反应产生的四吡咯产物

  摘要：

  1'，8'-二甲基-和其他1'，8'-二取代的ac -biladiene盐的阳极氧化可提供新颖的环化产物。除卟啉外，还分离，结构鉴定并鉴定了在卟啉合成过程中由氧化环环吡唑酮产生的未结合的大环中间产物，并对其光谱学，电化学行为和化学反应性进行了表征。还简要讨论了由1'-乙氧基羰基甲基-8'-（2-甲氧基羰基乙基）-a ，c-二苯二胺盐形成新的高卟啉的过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87058-7

文献信息

• Syntheses, characterization, and structural chemistry of biladien-ac-10-one and -bc-5-one metal complexes with 4N or (3N + O) co-ordination
  作者：Richard G. Khoury、Mathias O. Senge、John E. Colchester、Kevin M. Smith

  DOI：10.1039/dt9960003937

  日期：——

  type was found to occur only when the C(19) position became substituted by nucleophiles such as OH or OMe leading to steric repulsion of the fourth pyrrole ring away from the metal. Single-crystal structure analyses were made for 10-oxobiladien-ac complexes with 4N co-ordination of CuII, PdII, NiII or CoII and for 5-oxobiladien-bc complexes with 4N co-rdination of PdII, CoII or CuII. These showed tetrahedrally

  过渡金属（II）络合物已经形成铜，钴，钯，汞，镉，锌，镍和biladien-之间BC -5酮或-交流-10酮。全部显示根据1：1配合物形成的光谱和分析数据。5-和10-氧代双环二烯与Cu II，Co II，Pd II，Zn II，Cd II和Hg II的反应总是生成络合物，其中金属与四个吡咯氮原子配位（4N配位）并被引导四吡咯配体的环状螺旋构象。biladien-反应AC -10酮与镍II还给出了4N协调的导数。然而，biladien-反应BC酮-5与镍II，得到两种化合物，其中一个是4N-协调复杂和其他副产物，其中所述金属是协调的共轭体系的和三个吡咯氮的内消旋的oxobiladiene的-氧原子[（3N + O）的协调。发现仅当C（19）位置被亲核试剂（例如OH或OMe）取代时，才发生后者的配位类型，从而导致第四个吡咯环远离金属而发生空间排斥。单晶结构分析是10-oxobiladien-
• [EN] AMINOPYRIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMINOPYRIDINE
  申请人：VANTIA LTD

  公开号：WO2009133348A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  The present invention provides compounds of formula (I): compositions comprising such compounds; the use of such compounds in therapy (such as asthma or COPD); and methods of treating patients with such compounds; wherein R1 - R11 are as defined herein.

  本发明提供了式（I）的化合物：包含这些化合物的组合物；在治疗中使用这些化合物（例如哮喘或COPD）；以及使用这些化合物治疗患者的方法；其中R1 - R11如本文所定义。
• Approaches to the stepwise synthesis of benzoporphyrins and phthalocyanines. Part 1. Synthesis of opp-dibenzoporphyrins (dibenzo[g,q]porphyrins)
  作者：Raymond Bonnett、Kimberly A. McManus

  DOI：10.1039/p19960002461

  日期：——

  A stepwise synthesis of the opp-dibenzoporphyrin (dibenzo[g,q]porphyrin) system involving isoindole precursors is described. 3-Halogeno-1-formylisoindoles are condensed with various α-unsubstituted pyrroles to give the corresponding benzopyrromethene hydrobromides. Thermal self-condensation of such compounds bearing an α-methyl group gives the corresponding opp-dibenzoporphyrin derivatives in low to

  描述了涉及异吲哚前体的opp-二苯并卟啉（dibenzo [ g，q ]卟啉）体系的逐步合成。将3-卤代-1-甲酰基异吲哚与各种α-未取代的吡咯缩合，得到相应的苯并吡咯亚甲基氢溴酸盐。带有α-甲基的这类化合物的热自缩合以低至中等的产率产生相应的opp-二苯并卟啉衍生物，取决于原始吡咯组分的β-取代方式。
• Opp-dibenzoporphyrins from benzopyrromethene derivatives
  作者：Raymond Bonnett、Kimberly A. McManus

  DOI：10.1039/c39940001129

  日期：——

  Condensation of 1-formyl-3-haloisoindoles with α-free pyrroles in the presence of hydrogen bromide gives the corresponding benzopyrromethene hydrobromides: heating α-halo-α′-methylbenzopyrromethene hydrobromides in o-dichlorobenzene in air provides an economical synthesis of the opp-dibenzoporphyrin system in acceptable yields.

  1-甲酰基-3-卤代异喹啉与α-游离吡咯在溴化氢存在下缩合，得到相应的苯并吡咯烯氢溴酸盐：在空气中将α-卤-α′-甲基苯并吡咯烯氢溴酸盐加热于邻二氯苯中，可以经济地合成opp-二苯并卟啉体系，并获得可接受的产率。
• Heterocyclic analogs of benzamide antiarrhythmic agents
  作者：Reda Hanna、John W. Lampe、William C. Lumma、Paul W. Erhardt、Samuel S. Wong、Mark E. Sullivan

  DOI：10.1021/jm00123a033

  日期：1989.3

  A series of heterocyclic N-[(diethylamino)alkyl]arenamides related to acecainide was prepared and examined for antiarrhythmic activity. The compounds were synthesized from the corresponding known heterocyclic carboxylic acids or esters by using standard amide formation methods. The effects of the compounds on the electrophysiological properties of canine Purkinje fibers and ventricular muscle strips

  制备了一系列与乙酰醋胺有关的杂环N-[（（二乙基氨基）烷基]芳酰胺，并检查了其抗心律失常活性。通过使用标准酰胺形成方法，由相应的已知杂环羧酸或酯合成化合物。确定了这些化合物对犬浦肯野纤维和心室肌条的电生理特性的影响。大多数化合物显示出与弱I类活性一致的作用。显示了两种化合物，N- [2-（二乙基氨基）乙基] -3,4,5-三甲基-1H-吡咯-2-羧酰胺和N- [2-（二乙基氨基）乙基] -1H-吲哚-2-羧酰胺延长动作电位持续时间和功能不应期，表明适度的III类电生理活性。通过使用分子建模技术检查了代表性化合物。活性类别不同的​​化合物在质量上显示出不同的静电势图。