2-Brom-1-cyclooctanon-ethylenacetal | 73274-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Brom-1-cyclooctanon-ethylenacetal
• 英文别名: 6-bromo-1,4-dioxaspiro[4.7]dodecane
• CAS: 73274-50-7
• 化学式: C₁₀H₁₇BrO₂
• mdl: MFCD28118378
• 分子量: 249.148
• InChiKey: ROKQUFWISOAOIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Brom-1-cyclooctanon-ethylenacetal 在 盐酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (Z)-cyclooct-2-enone
  参考文献：
  名称：

  通过热异构化进行双基促进的二碳环扩环反应：官能化大环酮的合成

  摘要：

  开发了一种平稳高效制备官能化大环酮的新方法。通过动态气相热异构化（DGPTI）在600-630°的条件下对中和大环3-乙烯基环烷酮进行热解，在插入先前连接的乙烯基侧链的过程中，通过1,3-C移位，相应的γ，δ-不饱和环烷酮。二碳扩环酮的收率很大程度上取决于底物和产物的相对环应变（5-87％，参见表5）。）。少量的一碳环扩环烯烃（<10％）的形成可归因于随后的脱羰步骤。已经建立了涉及分子中最弱的单键的初始裂解的反应机理（参见方案6）。在末端乙烯基位置的生成的双基中间体内进行重组，产生了所观察到的产物，而再封闭则得到了回收的起始原料。乙烯基部分上的取代基被局部定位转移到扩环产物中。异丙烯基不会显着影响异构化过程，而在β位置带有丙-1-烯基的底物能够进行竞争性分子内H-抽象反应，从而导致无环二烯酮（参见方案9）。– 11）。DGPTI的13元类似物直接产生4-muscenone，氢化后可产生有价

  DOI：

  10.1002/hlca.200490150
• 作为产物：
  描述：

  环辛酮 在 对甲苯磺酸 、 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-Brom-1-cyclooctanon-ethylenacetal
  参考文献：
  名称：

  通过热异构化进行双基促进的二碳环扩环反应：官能化大环酮的合成

  摘要：

  开发了一种平稳高效制备官能化大环酮的新方法。通过动态气相热异构化（DGPTI）在600-630°的条件下对中和大环3-乙烯基环烷酮进行热解，在插入先前连接的乙烯基侧链的过程中，通过1,3-C移位，相应的γ，δ-不饱和环烷酮。二碳扩环酮的收率很大程度上取决于底物和产物的相对环应变（5-87％，参见表5）。）。少量的一碳环扩环烯烃（<10％）的形成可归因于随后的脱羰步骤。已经建立了涉及分子中最弱的单键的初始裂解的反应机理（参见方案6）。在末端乙烯基位置的生成的双基中间体内进行重组，产生了所观察到的产物，而再封闭则得到了回收的起始原料。乙烯基部分上的取代基被局部定位转移到扩环产物中。异丙烯基不会显着影响异构化过程，而在β位置带有丙-1-烯基的底物能够进行竞争性分子内H-抽象反应，从而导致无环二烯酮（参见方案9）。– 11）。DGPTI的13元类似物直接产生4-muscenone，氢化后可产生有价

  DOI：

  10.1002/hlca.200490150

文献信息

• Meier, Herbert; Antony-Mayer, Christina; Schulz-Popitz, Cornelius, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 1087 - 1094
  作者：Meier, Herbert、Antony-Mayer, Christina、Schulz-Popitz, Cornelius、Zerban, Georg

  DOI：——

  日期：——
• HOUSE H. O.; SIELOFF R. F.; LEE T. V.; DETAR M. B., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 10, 1800-1806
  作者：HOUSE H. O.、 SIELOFF R. F.、 LEE T. V.、 DETAR M. B.

  DOI：——

  日期：——
• MEIER, HERBERT;ANTONY-MAYER, CHRISTINA;SCHULZ-POPITZ, CORNELIUS;ZERBAN, G+, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1987) N 12, 1087-1094
  作者：MEIER, HERBERT、ANTONY-MAYER, CHRISTINA、SCHULZ-POPITZ, CORNELIUS、ZERBAN, G+

  DOI：——

  日期：——
• Diradical-Promoted Two-Carbon Ring-Expansion Reactions by Thermal Isomerization: Synthesis of Functionalized Macrocyclic Ketones
  作者：Georg Rüedi、Hans-Jürgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.200490150

  日期：2004.7

  of functionalized macrocyclic ketones has been developed. Pyrolysis of medium- and large-ring 3-vinylcycloalkanones by dynamic gas-phase thermo-isomerization (DGPTI) at 600–630° yielded, under insertion of a previously attached vinyl side chain by means of a 1,3-C shift, the corresponding γ,δ-unsaturated cycloalkanones. The yield of the two-carbon ring-expanded ketones greatly depended on the relative

  开发了一种平稳高效制备官能化大环酮的新方法。通过动态气相热异构化（DGPTI）在600-630°的条件下对中和大环3-乙烯基环烷酮进行热解，在插入先前连接的乙烯基侧链的过程中，通过1,3-C移位，相应的γ，δ-不饱和环烷酮。二碳扩环酮的收率很大程度上取决于底物和产物的相对环应变（5-87％，参见表5）。）。少量的一碳环扩环烯烃（<10％）的形成可归因于随后的脱羰步骤。已经建立了涉及分子中最弱的单键的初始裂解的反应机理（参见方案6）。在末端乙烯基位置的生成的双基中间体内进行重组，产生了所观察到的产物，而再封闭则得到了回收的起始原料。乙烯基部分上的取代基被局部定位转移到扩环产物中。异丙烯基不会显着影响异构化过程，而在β位置带有丙-1-烯基的底物能够进行竞争性分子内H-抽象反应，从而导致无环二烯酮（参见方案9）。– 11）。DGPTI的13元类似物直接产生4-muscenone，氢化后可产生有价
• A mild, large-scale synthesis of 1,3-cyclooctanedione: expanding access to difluorinated cyclooctyne for copper-free click chemistry
  作者：Evan A. Sims、Cole A. DeForest、Kristi S. Anseth

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.029

  日期：2011.4

  We report the large-scale synthesis of 1,3-cyclooctanedione in five steps with 29% yield. This molecule is a synthetic precursor to difluorinated cyclooctyne, which participates in a bioorthogonal copper-free click reaction with asides. The final step demonstrates the first successful application of the Wacker-Tsuji oxidation to form a cyclic 1,3-dione. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.