1,4-二氧杂螺[4.7]十二烷 | 183-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,4-二氧杂螺[4.7]十二烷
• 英文名称: 1,4-dioxaspiro<4.7>dodecane
• 英文别名: 1,1-ethylenedioxycyclooctane；1,4-dioxa-spiro[4.7]dodecane；cyclooctanone ethylene ketal；1,4-dioxaspiro[4.7]dodecane；Cyclooctanon-ethylenketal；Cyclooctanonpropylenketal
• CAS: 183-03-9
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: SDDZRHXHMJURQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  212.3±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二氧杂螺[4.7]十二烷 在 indium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以85%的产率得到环辛酮
  参考文献：
  名称：

  氯化铟（III）催化羰基化合物的缩醛化和缩醛缩醛保护的简单，高效和通用程序

  摘要：

  氯化铟（III）在回流的环己烷中有效催化各种醛和酮对其相应的1,3-二氧戊环和二烷基缩醛的保护。另一方面，在氯化铟（III）的催化下，在回流的甲醇水溶液中也可以实现缩醛的脱保护。

  DOI：

  10.1002/adsc.200303154
• 作为产物：
  描述：

  2-(Bicyclo[5.1.0]oct-1-yloxy)-ethanol 在 4,4'-联苯甲腈 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以42%的产率得到1,4-二氧杂螺[4.7]十二烷
  参考文献：
  名称：

  Ring expansions via photoinduced single electron transfer promoted opening of cyclopropyl ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00258a044

文献信息

• A Simple and Practical Synthetic Protocol for Acetalisation, Thioacetalisation and Transthioacetalisation of Carbonyl Compounds under Solvent-Free Conditions
  作者：Abu T. Khan、Ejabul Mondal、Subrata Ghosh、Samimul Islam

  DOI：10.1002/ejoc.200300685

  日期：2004.5

  corresponding dithioacetals under identical conditions. Some of the major advantages are mild reaction conditions, a high degree of efficiency, compatibilty with other protecting groups and the lack of solvents, particularly for thioacetalisation. In addition, no brominations occur at the double bond or α to the keto position or even in the aromatic ring under these experimental conditions. (© Wiley-VCH Verlag

  在室温下，在催化量的（溴二甲基）溴化锍存在下，用醇或二醇和原甲酸三乙酯处理后，多种羰基化合物可以顺利转化为相应的缩醛。类似地，在室温下使用相同的催化剂而无需任何溶剂，各种羰基化合物可以在与硫醇或二硫醇反应时转化为相应的二硫缩醛。此外，O,O-缩醛也可以在相同条件下转化为相应的二硫缩醛。一些主要优点是温和的反应条件、高效率、与其他保护基团的相容性以及缺乏溶剂，特别是对于硫代缩醛化。此外，在这些实验条件下，在双键或酮位的 α 处甚至芳环中都不会发生溴化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Functionalised bicyclic alcohols by enantioselective α-deprotonation–rearrangement of meso-epoxides†
  作者：David M. Hodgson、Iain D. Cameron、Martin Christlieb、Rebecca Green、Gary P. Lee、Lesley A. Robinson

  DOI：10.1039/b105369h

  日期：——

  Enantioselective α-deprotonation–rearrangement of achiral substituted cyclooctene oxides 7, 27 and 28 and N-Boc hexahydroazonine oxide 45 using organolithiums in the presence of (−)-sparteine 3 or (−)-α-isosparteine 4 gives the functionalised bicyclo[3.3.0]octan-2-ols 9, 29, and 32 and indolizinol 47 in 50–72% yields and 83–89% ees.

  使用手性的（-）-鹰爪豆碱3或（-）-α-异鹰爪豆碱4作为催化剂，在有机锂试剂存在下，对非手性的取代环辛烯氧化物7、27和28以及N-Boc六氢吖啶酮氧化物45进行对映选择性的α-脱质子化-重排反应，可以得到功能化的双环[3.3.0]辛-2-醇9、29和32以及吲哚兹啶醇47，产率为50-72%，对映体过量率为83-89% ee。
• Dimethylboron bromide and diphenylboron bromide. Acetal and ketal cleavage. Cleavage of MEM, MOM, and MTM ethers.
  作者：Yvan Quindon、Howard E. Morton、Christiane Yoakim

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88238-6

  日期：1983.1

  A general and efficient procedure for the cleavage of acetals and ketals by the use of dimethylboron bromide or diphenylboron bromide is described. Under similar reaction conditions, MEM, MOM and MTM ethers also react to afford the parent alcohols in excellent yields.

  描述了通过使用二甲基溴化硼或二苯基溴化硼裂解乙缩醛和缩酮的通用且有效的方法。在相似的反应条件下，MEM，MOM和MTM醚也会反应，以优异的收率得到母体醇。
• Highly Efficient Transthioacetalization of O,O-Acetals Catalyzed by Indium(III) Chloride
  作者：Brindaban C. Ranu、Arijit Das、Sampak Samanta

  DOI：10.1055/s-2002-25347

  日期：——

  A simple, efficient and general procedure has been developed for the transthioacetalization of O,O-acetals catalyzed by indium(III) chloride in 1,2-dichloroethane.

  已开发出一种简便、高效且通用的方法，用于在1,2-二氯乙烷中通过三氯化铟催化的O,O-缩醛的转硫缩醛化反应。
• Montmorillonite Clay Catalysis. Part 2.1 An Efficient and Convenient Procedure for the Preparation of Acetals catalysed by Montmorillonite K-10
  作者：Tong-Shuang Li、Sheng-Hui Li、Ji-Tai Li、Hui-Zhang Li

  DOI：10.1039/a605661j

  日期：——

  Acetalization of aldehydes and ketones is catalysed by montmorillonite K-10 in refluxing benzene or toluene in excellent yields.

  醛和酮的缩醛反应在沸腾的苯或甲苯中由膨润土 K-10 催化，产率极高。