(Z)-3,6-anhydro-2-bromo-2-deoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-D-gulo-oct-2-enonic acid methyl ester | 1198465-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-3,6-anhydro-2-bromo-2-deoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-D-gulo-oct-2-enonic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2Z)-3,6-anhydro-4,5:7,8-bis-O-(1-methylethylidene)-2-bromo-2-deoxy-D-gulo-oct-2-enonate；methyl (2Z)-2-[(3aR,6S,6aR)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylidene]-2-bromoacetate
• CAS: 1198465-13-2
• 化学式: C₁₅H₂₁BrO₇
• 分子量: 393.232
• InChiKey: YSDZZLKOMOWVFE-RJCGMYTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3,6-anhydro-2-bromo-2-deoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-D-gulo-oct-2-enonic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 (2E)-1-O-acetyl-3,6-anhydro-4,5:7,8-bis-O-(1-methylethylidene)-2-deoxy-2-phenyl-D-gulo-oct-2-ene-1-itol
  参考文献：
  名称：

  来自二和单溴取代的外糖基的四取代的 C-糖基亚基和 C-糖基化合物

  摘要：

  已经开发了用于容易获得的外-糖基官能化的有效方法。首次探索了连续钯催化的二溴取代外糖醇的交叉偶联，并允许形成新的双取代外糖醇作为单一立体异构体。呋喃-和吡喃-甲氧基羰基-exo-glycals 的溴化导致了一系列新的单溴化衍生物。这些乙烯基溴化物被用于通过钯催化反应形成碳-碳键，从而产生了一系列以前未知的外加糖。甲氧基羰基官能团的进一步化学操作和环外双键的立体选择性氢化导致具有高度立体控制的 C-糖基化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100949
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2Z)-2-[(3aR,6S,6aR)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylidene]acetate 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到(E)-3,6-anhydro-2-bromo-2-deoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-D-gulo-oct-2-enonic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  来自二和单溴取代的外糖基的四取代的 C-糖基亚基和 C-糖基化合物

  摘要：

  已经开发了用于容易获得的外-糖基官能化的有效方法。首次探索了连续钯催化的二溴取代外糖醇的交叉偶联，并允许形成新的双取代外糖醇作为单一立体异构体。呋喃-和吡喃-甲氧基羰基-exo-glycals 的溴化导致了一系列新的单溴化衍生物。这些乙烯基溴化物被用于通过钯催化反应形成碳-碳键，从而产生了一系列以前未知的外加糖。甲氧基羰基官能团的进一步化学操作和环外双键的立体选择性氢化导致具有高度立体控制的 C-糖基化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100949

文献信息

• Efficient access to disubstituted exo-glycals. Application to the preparation of C-glycosyl compounds
  作者：Alexandre Novoa、Nadia Pellegrini-Moïse、Sandrine Lamandé-Langle、Yves Chapleur

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.019

  日期：2009.11

  Efficient methods of preparation of disubstituted exo-glycals by palladium cross-coupling reaction on the readily available dibromo exo-glycal and methoxycarbonyl exo-glycal have been developed. Hydrogenation of these new monosubstituted and disubstituted exo-glycals proceeded with a high stereocontrol and led to original C-glycosyl compounds.

  制备二取代的的有效方法外型上容易得到的二溴-glycals通过钯交叉偶联反应外-烯糖和甲氧基羰基外-glycal已被开发。这些新的单取代和二取代的exo- glycals的氢化过程以高度立体控制进行，并产生了原始的C- glycosyl化合物。
• Tetrasubstituted C-Glycosylidenes and C-Glycosyl Compounds from Di- and Monobromo-Substituted exo-Glycals
  作者：Hoang-Trang Tran Thien、Alexandre Novoa、Nadia Pellegrini-Moïse、Françoise Chrétien、Claude Didierjean、Yves Chapleur

  DOI：10.1002/ejoc.201100949

  日期：2011.12

  Efficient methods for functionalization of readily available exo-glycals have been developed. Sequential palladium-catalysed cross-coupling of dibromo-substituted exo-glycals was first explored and allowed the formation of new disubstituted exo-glycals as single stereoisomers. Bromination of furano- and pyrano-methoxycarbonyl-exo-glycals led to a new series of monobrominated derivatives. These vinylic

  已经开发了用于容易获得的外-糖基官能化的有效方法。首次探索了连续钯催化的二溴取代外糖醇的交叉偶联，并允许形成新的双取代外糖醇作为单一立体异构体。呋喃-和吡喃-甲氧基羰基-exo-glycals 的溴化导致了一系列新的单溴化衍生物。这些乙烯基溴化物被用于通过钯催化反应形成碳-碳键，从而产生了一系列以前未知的外加糖。甲氧基羰基官能团的进一步化学操作和环外双键的立体选择性氢化导致具有高度立体控制的 C-糖基化合物。